| WTA Μαϊάμι | 03/25 17:30 | 24 | [54] Γέλενα Οσταπένκο v Κίρστεν Φλίπκενς [94] | 6-2,5-7,6-3 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/23 14:00 | 19 | [94] Κίρστεν Φλίπκενς v Αλιόνα Μπολσόβα [109] | 4-6,3-6 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/22 14:00 | 14 | [94] Κίρστεν Φλίπκενς v Γουίτνεϊ Οσουίγκβε [158] | 4-6,6-3,6-1 | |
| WTA Αγίας Πετρούπολης | 03/16 14:10 | 25 | [69] Κατερίνα Σινιάκοβα v Κίρστεν Φλίπκενς [92] | 6-1,6-2 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 02/08 00:00 | 23 | [90] Κίρστεν Φλίπκενς v Βίνους Γουίλιαμς [81] | 5-7,2-6 | |
| WTA Γιάρα Βάλεϊ Κλάσικ | 01/31 03:45 | 24 | Γιαροσλάβα Σβέντοβα v Κίρστεν Φλίπκενς | Cancelled | |
| WTA Άμπου Ντάμπι | 01/08 08:10 | 25 | [4] Σοφία Κένιν v Κίρστεν Φλίπκενς [86] | Retired | |
| WTA Άμπου Ντάμπι | 01/06 10:40 | 24 | [51] Λάουρα Σίγκεμουντ v Κίρστεν Φλίπκενς [86] | 7-5,5-7,4-6 | |
| ITF W100 Ντουμπάι | 12/09 10:25 | 26 | [59] Χίδερ Γουότσον v Κίρστεν Φλίπκενς [85] | 6-4,6-2 | |
| ITF W100 Ντουμπάι | 12/08 08:15 | 25 | [85] Κίρστεν Φλίπκενς v Αμίνα Ανσχμπά [346] | 6-2,6-2 | |
| ITF W100 Ντουμπάι | 12/08 08:00 | 25 | Κίρστεν Φλίπκενς v Στεφανί Βόγκελε | Cancelled | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 09/27 16:20 | 23 | [80] Κίρστεν Φλίπκενς v Γιούλια Πουτίντσεβα [27] | 1-6,2-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 09/02 17:30 | 24 | [72] Κίρστεν Φλίπκενς v Τζέσικα Πεγκούλα [63] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 09/01 00:25 | 23 | [48] Ρεμπέκα Πίτερσον v Κίρστεν Φλίπκενς [72] | 6-7,4-6 | |
| WTA Νέα Υόρκη | 08/24 15:00 | 25 | [15] Τζοάνα Κόντα v Κίρστεν Φλίπκενς [79] | 6-2,6-0 | |
| WTA Νέα Υόρκη | 08/23 16:45 | 24 | [55] Κατερίνα Σινιάκοβα v Κίρστεν Φλίπκενς [79] | 3-6,3-6 | |
| WTA Νέα Υόρκη | 08/21 15:00 | 19 | [79] Κίρστεν Φλίπκενς v Κέιτι Βόλινετς [350] | Retired | |
| WTA Νέα Υόρκη | 08/20 17:15 | 44 | [79] Κίρστεν Φλίπκενς v Καταρίνα Ζαβάτσκα [107] | 5-7,7-5,7-6 | |
| WTA Παλέρμο | 08/04 15:40 | 25 | [77] Κίρστεν Φλίπκενς v Λιουντμίλα Σαμσόνοβα [117] | 4-6,2-6 | |
| WTA Ντόχα | 02/24 16:05 | 24 | [25] Νταγιάνα Γιαστρέμσκα v Κίρστεν Φλίπκενς [78] | 6-2,6-4 | |
| WTA Ντόχα | 02/22 09:00 | 46 | [83] Κίρστεν Φλίπκενς v Γκριν Μίνεν [106] | 6-1,6-3 | |
| WTA Ντόχα | 02/21 11:00 | 45 | [83] Κίρστεν Φλίπκενς v Ισαλίν Μποναβεντούρρε [117] | 6-3,7-6 | |
| WTA Ντουμπάι | 02/16 09:05 | 45 | [81] Κίρστεν Φλίπκενς v Μπέθανι Μάτεκ-Σαντς [385] | 1-6,1-6 | |
| WTA Ντουμπάι | 02/15 08:35 | 44 | [81] Κίρστεν Φλίπκενς v Βικτόρια Γκόλουμπιτς [93] | 6-3,7-5 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/08 14:30 | - | [81] Κίρστεν Φλίπκενς v Ζαρίνα Ντίγιας [63] | 6-3,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/21 06:25 | 23 | [81] Κίρστεν Φλίπκενς v Καρολίνα Μούχοβα [22] | 3-6,6-2,6-7 | |
| WTA-Xόμπαρτ | 01/14 03:20 | 25 | [79] Κίρστεν Φλίπκενς v Σουάι Ζανγκ [40] | 6-4,3-6,2-6 | |
| WTA Όκλαντ | 01/06 07:40 | 25 | [262] Γιουτζίν Μπουσάρ v Κίρστεν Φλίπκενς [72] | 7-5,7-5 | |
| WTA Χιούστον | 11/17 17:00 | 29 | [328] Κόκο Φαντερβέγκε v Κίρστεν Φλίπκενς [94] | 6-7,4-6 | |
| WTA Χιούστον | 11/16 19:20 | 28 | Κίρστεν Φλίπκενς v Ιρίνα Φαλκόνι | 6-3,7-5 |