| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 07/01 15:55 | 23 | [143] Νταλίλα Γιακούποβιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [103] | 1-6,3-6 | |
| WTA Ίστμπουρν | 06/24 15:55 | 24 | [81] Κίρστεν Φλίπκενς v Καρολίν Βοζνιάκι [14] | 3-6,4-6 | |
| WTA Mallorca | 06/17 14:50 | 25 | [30] Σοφία Κένιν v Κίρστεν Φλίπκενς [80] | 6-2,6-3 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/14 16:55 | 27 | [69] Κίρστεν Φλίπκενς v Έλενα Ριμπάκινα [134] | 4-6,4-6 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/12 14:00 | 26 | [32] Λέσια Τσουρένκο v Κίρστεν Φλίπκενς [69] | 6-7,5-7 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/11 09:00 | 25 | [69] Κίρστεν Φλίπκενς v Αλεξάντρα Κρούνιτς [66] | 6-3,3-6,6-1 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/28 09:00 | 23 | [59] Μόνικα Πούιγκ v Κίρστεν Φλίπκενς [64] | 6-1,7-5 | |
| WTA Nurnberg | 05/22 08:30 | 25 | [93] Σοράνια Κιρστέα v Κίρστεν Φλίπκενς [59] | 7-6,6-2 | |
| WTA - Μαδρίτη | 05/04 12:35 | 24 | [59] Κίρστεν Φλίπκενς v Αναστάσιγια Σεβαστόβα [13] | 6-0,3-6,2-6 | |
| WTA Ραμπάτ | 04/30 16:35 | 25 | [18] Ελίσε Μέρτενς v Κίρστεν Φλίπκενς [59] | 6-3,6-1 | |
| WTA Κωνσταντινούπολη | 04/24 08:00 | 25 | [59] Κίρστεν Φλίπκενς v Άνα Μπόγκταν [150] | Retired | |
| 2019 Fed Cup - World Group Play Offs | 04/21 13:05 | - | Κίρστεν Φλίπκενς v Κάρλα Σουάρεζ Ναβάρο | Cancelled | |
| 2019 Fed Cup | 04/20 11:30 | - | [59] Κίρστεν Φλίπκενς v Γκάρμπινε Μουγκουρούθα [19] | 6-3,4-6,6-4 | |
| WTA Μοντερέι | 04/06 01:00 | 27 | [5] Ανζελίκ Κέρμπερ v Κίρστεν Φλίπκενς [58] | 6-2,6-4 | |
| WTA Μοντερέι | 04/03 22:55 | 26 | [92] Νταλίλα Γιακούποβιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [58] | 3-6,3-6 | |
| WTA Μοντερέι | 04/01 19:00 | 25 | [120] Όλγα Ντανίλοβιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [58] | 2-6,1-6 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/20 17:35 | 23 | [44] Γιούλια Πουτίντσεβα v Κίρστεν Φλίπκενς [56] | 4-6,6-4,7-5 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/09 23:50 | 24 | [56] Κίρστεν Φλίπκενς v Ντανιέλ Κόλινς [25] | 4-6,1-6 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/08 02:00 | 23 | [56] Κίρστεν Φλίπκενς v Γιουτζίν Μπουσάρ [73] | 7-5,3-6,7-5 | |
| WTA Βουδαπέστη | 02/19 11:15 | 25 | Εβγκένιγια Ρόντινα v Κίρστεν Φλίπκενς | Cancelled | |
| WTA Αγίας Πετρούπολης | 01/28 10:00 | 25 | [52] Άλισον Φαν Ούιτβαννκ v Κίρστεν Φλίπκενς [55] | 6-2,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/14 08:15 | 23 | [50] Κίρστεν Φλίπκενς v Αλιακσάντρα Σάσνοβιτς [31] | 1-6,1-6 | |
| WTA-Xόμπαρτ | 01/10 02:00 | 27 | [56] Σοφία Κένιν v Κίρστεν Φλίπκενς [49] | 7-5,7-5 | |
| WTA-Xόμπαρτ | 01/09 01:00 | 26 | [46] Βικτόρια Κούζμοβα v Κίρστεν Φλίπκενς [49] | 7-6,4-6,1-6 | |
| WTA-Xόμπαρτ | 01/08 02:10 | 25 | [82] Νταλίλα Γιακούποβιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [49] | 4-6,5-7 | |
| WTA Όκλαντ | 01/01 23:00 | 26 | [86] Σάρα Σορίμπες Τόρμο v Κίρστεν Φλίπκενς [47] | 6-4,1-6,6-1 | |
| WTA Όκλαντ | 01/01 01:00 | 25 | [101] Σάκια Βίκερι v Κίρστεν Φλίπκενς [47] | 2-6,2-6 | |
| WTA Λουξεμβούργου | 10/17 11:00 | 26 | [47] Μπελίντα Μπέντσιτς v Κίρστεν Φλίπκενς [52] | 6-1,6-3 | |
| WTA Λουξεμβούργου | 10/16 16:00 | 25 | [113] Μάντι Μινέλλα v Κίρστεν Φλίπκενς [52] | 2-6,3-6 | |
| WTA Λουξεμβούργου | 10/16 08:00 | 25 | Νταγιάνα Γιαστρέμσκα v Κίρστεν Φλίπκενς | Cancelled |