| WTA Χιούστον | 11/15 20:00 | 27 | [117] Κάθριν ΜακΝάλλι v Κίρστεν Φλίπκενς [94] | 5-7,6-4,2-6 | |
| WTA Χιούστον | 11/15 16:00 | 26 | Κάθριν Μπέλλις v Κίρστεν Φλίπκενς | 4-6,4-6 | |
| WTA Χιούστον | 11/12 21:40 | 25 | [279] Χέιλι Μπαπτίστ v Κίρστεν Φλίπκενς [94] | 6-3,3-6,6-7 | |
| ITF W60 Λας Βέγκας | 11/06 18:45 | 25 | [95] Κίρστεν Φλίπκενς v Αλίσια Παρκς [410] | 4-6,6-3,5-7 | |
| ITF W60 Τορόντο | 11/03 17:00 | 29 | [99] Κίρστεν Φλίπκενς v Φραντσέσκα Ντι Λορέντζο [137] | 6-7,4-6 | |
| ITF W60 Τορόντο | 11/02 17:30 | 28 | [99] Κίρστεν Φλίπκενς v Samantha Murray [272] | 2-6,6-2,6-3 | |
| ITF W60 Τορόντο | 11/01 18:05 | 27 | [99] Κίρστεν Φλίπκενς v Ελίτσα Κόστοβα [199] | 6-3,6-2 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/31 17:15 | 26 | [99] Κίρστεν Φλίπκενς v Φάνι Στόλαρ [321] | 6-2,6-2 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/30 18:40 | 25 | Κίρστεν Φλίπκενς v Αριάνα Άρσενολτ | 6-2,6-1 | |
| WTA Μόσχας | 10/18 11:25 | 27 | [120] Κίρστεν Φλίπκενς v Μπελίντα Μπέντσιτς [10] | 6-7,1-6 | |
| WTA Μόσχας | 10/16 11:35 | 26 | [28] Νταγιάνα Γιαστρέμσκα v Κίρστεν Φλίπκενς [120] | 3-6,6-3,3-6 | |
| WTA Μόσχας | 10/15 09:30 | 25 | [120] Κίρστεν Φλίπκενς v Νατάλια Βιχλιάντσεβα [93] | 6-3,6-2 | |
| WTA Μόσχας | 10/14 09:20 | 54 | Κίρστεν Φλίπκενς v Γκαμπριέλα Νταμπρόσφσκι | 6-1,6-4 | |
| WTA Μόσχας | 10/13 09:00 | 46 | Κίρστεν Φλίπκενς v Λιουντμίλα Σαμσόνοβα | 7-5,6-4 | |
| WTA Μόσχας | 10/12 08:00 | 45 | [120] Κίρστεν Φλίπκενς v Αναστασία Γκασάνοβα [348] | 6-1,6-2 | |
| WTA Λιντζ | 10/06 09:35 | 45 | [101] Κίρστεν Φλίπκενς v Σέλμπι Ρότζερς [226] | 3-6,2-6 | |
| WTA Tashkent | 09/24 06:30 | 25 | [100] Κίρστεν Φλίπκενς v Τιμέα Μπάμπος [89] | 2-6,5-7 | |
| WTA Seoul | 09/20 08:45 | 27 | [106] Κίρστεν Φλίπκενς v Μάγκντα Λινέτ [48] | 2-6,3-6 | |
| WTA Seoul | 09/18 05:05 | 26 | [56] Margarita Gasparyan v Κίρστεν Φλίπκενς [106] | 3-6,5-7 | |
| WTA Seoul | 09/17 06:25 | 25 | [255] Denisa Allertova v Κίρστεν Φλίπκενς [106] | 2-6,5-7 | |
| WTA Hiroshima | 09/12 04:35 | 26 | [63] Άλισον Φαν Ούιτβαννκ v Κίρστεν Φλίπκενς [114] | 6-2,3-6,6-3 | |
| WTA Hiroshima | 09/09 06:20 | 25 | [133] Λιουντμίλα Σαμσόνοβα v Κίρστεν Φλίπκενς [110] | 6-7,4-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/29 18:35 | 24 | [110] Κίρστεν Φλίπκενς v Μπιάνκα Αντρεέσκου [15] | 3-6,5-7 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/27 17:20 | 23 | [131] Xiyu Wang v Κίρστεν Φλίπκενς [110] | 6-3,2-6,2-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/27 17:00 | 23 | Λέσια Τσουρένκο v Κίρστεν Φλίπκενς | Cancelled | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/23 19:05 | 46 | [109] Κίρστεν Φλίπκενς v Johanna Larsson [172] | 5-7,4-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/22 15:00 | 45 | [109] Κίρστεν Φλίπκενς v Jovana Jaksic [244] | 6-2,6-0 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/20 21:40 | 44 | [109] Κίρστεν Φλίπκενς v Ιρίνα Μπάρα [192] | 6-3,6-4 | |
| WTA Ουάσινγκτον | 07/31 00:50 | 25 | [31] Σου-Βέι Χσιέχ v Κίρστεν Φλίπκενς [106] | 6-4,6-3 | |
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 07/03 10:00 | 24 | [29] Σου-Βέι Χσιέχ v Κίρστεν Φλίπκενς [103] | 7-6,6-3 |