| Τσάλεντζερ Μορέλος | 04/19 22:00 | 26 | [113] Τζέιμς Ντάκγουορθ v Όλιβερ Κρόφορντ [298] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Μορέλος | 04/18 00:50 | 25 | [228] Νικόλας Μέχια v Όλιβερ Κρόφορντ [298] | 6-7,6-3,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Λεόν | 04/12 18:00 | 26 | [304] Όλιβερ Κρόφορντ v Νικόλας Μέχια [234] | 6-7,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Λεόν | 04/10 22:40 | 25 | [304] Όλιβερ Κρόφορντ v Ζοάο Λούκας Ρέις ντα Σίλβα [291] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ITF M25 Μισούρου | 04/01 04:00 | 28 | [312] Mπλέικ Έλις v Όλιβερ Κρόφορντ [290] | 7-5,6-3 | |
| ITF M25 Μισούρου | 03/31 06:45 | 27 | Φλόρεντ Μπαξ v Όλιβερ Κρόφορντ | 4-6,0-6 | |
| ITF M25 Μισούρου | 03/30 04:15 | 26 | Ισάκι Εκμπάλ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 Μισούρου | 03/29 04:00 | 25 | Μάνις Γκανές v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 Λουκνόφ | 03/24 04:30 | 27 | [401] Σασικουμάρ Μουκούντ v Όλιβερ Κρόφορντ [290] | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 Λουκνόφ | 03/23 06:10 | 26 | Σιντχάρθ Ρόουατ v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Λουκνόφ | 03/22 05:50 | 25 | Τζορτζ Λοφχάγκεν v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-2,3-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Γουάκο | 02/27 17:00 | 19 | [324] Ούλισες Μπλάντς v Όλιβερ Κρόφορντ [287] | 7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Γουάκο | 02/26 21:05 | 14 | [363] Γκάμπριελ Ντεκάμπς v Όλιβερ Κρόφορντ [317] | 4-6,3-6 | |
| ITF M25 Μοναστίρ | 02/19 11:10 | 29 | [321] Όλιβερ Κρόφορντ v Μοέζ Εχαρτζούϊ [385] | 2-6,6-4,6-1 | |
| ITF M25 Μοναστίρ | 02/18 09:30 | 28 | [442] Ρόμπιν Μπέρτραντ v Όλιβερ Κρόφορντ [321] | 1-6,6-1,2-6 | |
| ITF M25 Μοναστίρ | 02/17 11:30 | 27 | [321] Όλιβερ Κρόφορντ v Αζίζ Ουακά [428] | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Μοναστίρ | 02/16 08:30 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Λούκα Ποτένζα | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Μοναστίρ | 02/15 08:30 | 25 | [321] Όλιβερ Κρόφορντ v Αντρέα Πικιόνε [379] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Μπαθ | 02/10 13:00 | 27 | Τζουλς Μαρί v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Μπαθ | 02/09 11:55 | 26 | Aziz Kijametovic v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-4,4-6,1-6 | |
| ITF M25 Μπαθ | 02/08 10:00 | 25 | Νταμιάν Ροντρίγκες v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/25 11:45 | 25 | [325] Όλιβερ Κρόφορντ v Γιάνκι Ερέλ [500] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Ντόχα | 01/17 12:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Νιλς Βίσκερ | 6-4,4-6,3-6 | |
| ITF M25 Μουμπάι | 11/19 05:00 | 28 | [355] Όλιβερ Κρόφορντ v Nτομινίκ Παλάν [466] | 6-7,1-6 | |
| ITF M25 Μουμπάι | 11/18 04:30 | 27 | [355] Όλιβερ Κρόφορντ v Νίκη Καλιγιάντα Ποονάτσα [428] | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 Μουμπάι | 11/17 04:30 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Σαντές Ντατατρέι Κουράλε | 6-0,6-0 | |
| ITF M25 Μουμπάι | 11/16 04:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Άριαν Σά | 6-0,6-3 | |
| ITF M25 Ιντόρε | 11/13 05:00 | 29 | [369] Όλιβερ Κρόφορντ v Nτομινίκ Παλάν [465] | 6-1,1-6,6-3 | |
| ITF M25 Ιντόρε | 11/12 05:00 | 28 | Όλιβερ Κρόφορντ v Βούμπιν Σιν | Retired | |
| ITF M25 Ιντόρε | 11/11 05:00 | 27 | Όλιβερ Κρόφορντ v Καζούκι Νισιβάκι | 6-3,2-6,6-1 |