| ITF M25 Γκάντια | 07/21 16:00 | 27 | Όλιβερ Κρόφορντ v Diego A B Sanchez | 3-6,7-6,6-1 | |
| ITF M25 Γκάντια | 07/20 15:55 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Nil Regas Luis | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Γκάντια | 07/19 17:30 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μαξ Αλσάλα Γκούρρι | 6-3,1-6,6-1 | |
| ITF M25 Πάδοβα | 07/14 13:00 | 27 | [274] Όλιβερ Κρόφορντ v Σάμουελ Βίνσεντ Ρούγκερι [423] | 5-7,4-6 | |
| ITF M25 Πάδοβα | 07/13 16:10 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αλεσάντρο Πέτσι | 6-3,6-7,6-4 | |
| ITF M25 Πάδοβα | 07/12 13:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζιουζέπε Τρέσκα | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Kλόστερς | 07/09 08:00 | 29 | [274] Όλιβερ Κρόφορντ v Νταμιέν Βένγκερ [419] | 6-1,6-3 | |
| ITF M25 Kλόστερς | 07/08 11:10 | 28 | [274] Όλιβερ Κρόφορντ v Μπέντζαμιν Λοκ [330] | 3-6,6-4,6-0 | |
| ITF M25 Kλόστερς | 07/07 08:00 | 27 | [274] Όλιβερ Κρόφορντ v Μιλι Πολτζικακ [466] | 1-6,6-3,6-3 | |
| ITF M25 Kλόστερς | 07/06 10:05 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πιέρ Ντελάζ | 6-3,6-3 | |
| ITF M25 Kλόστερς | 07/05 07:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χένρι Β-Ντ Σούλενμπουργκ | 6-4,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Μόντενα | 06/27 13:45 | 25 | [273] Όλιβερ Κρόφορντ v Μοέζ Εχαρτζούϊ [310] | 4-6,5-7 | |
| ITF M25 Μούνγκια | 06/22 15:25 | 27 | [271] Όλιβερ Κρόφορντ v Ενρίκε Ρότσα [348] | 1-6,7-6,2-6 | |
| ITF M25 Μούνγκια | 06/21 16:10 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ματίαζ Φουέλε | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Μούνγκια | 06/20 11:25 | 25 | [271] Όλιβερ Κρόφορντ v Ιμανόλ Λ Μορίλλο [434] | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Ρώμη | 06/01 09:00 | 27 | [264] Όλιβερ Κρόφορντ v Άλεξ Μπαρένα [500] | 6-0,2-6,1-6 | |
| ITF M25 Ρώμη | 05/31 10:05 | 26 | [264] Όλιβερ Κρόφορντ v Μαρσέλο Σεραφίνι [499] | 7-5,7-5 | |
| ITF M25 Ρώμη | 05/30 13:35 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζαμάρκο Γκαντόλφι | 6-0,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/25 09:30 | 27 | [273] Φρανσίσκο Κομεσάνα v Όλιβερ Κρόφορντ [281] | 6-4,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/24 09:00 | 26 | [287] Μαξ Χουκς v Όλιβερ Κρόφορντ [281] | 4-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/23 08:30 | 25 | [281] Όλιβερ Κρόφορντ v Ματέους Π Ντε Αλμέιδα [247] | 6-3,7-6 | |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 05/19 10:05 | 27 | [483] Marko Topo v Όλιβερ Κρόφορντ [295] | 6-3,6-1 | |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 05/18 14:00 | 26 | Μουεντούα Μπίθι v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 | |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 05/17 11:15 | 25 | Johan A R Rodriguez v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Βαρνάμο | 05/14 08:15 | 29 | Ντράγκος Νικολάι Μαντάρας v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Βαρνάμο | 05/13 08:15 | 28 | [336] Τζέι Κλαρκ v Όλιβερ Κρόφορντ [295] | 7-5,6-7,6-7 | |
| ITF M25 Βαρνάμο | 05/12 10:00 | 27 | Elmer Moeller v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 | |
| ITF M25 Βαρνάμο | 05/11 08:15 | 26 | Έρικ Γκρεβέλιους v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Βαρνάμο | 05/10 09:20 | 25 | Όλε Νόλτορπ v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,0-6 | |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 04/24 18:00 | 25 | [290] Όλιβερ Κρόφορντ v Φακούντο Ν. Ακόστα [160] | 1-6,2-6 |