| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 04/22 20:50 | 25 | [248] Εθαν Κουίν v Όλιβερ Κρόφορντ [197] | 6-2,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 04/19 16:00 | 27 | Όλιβερ Κρόφορντ v Στεφάν Κοζλόφ | 2-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 04/17 17:05 | 26 | [293] Χάντι Χαμπίμπ v Όλιβερ Κρόφορντ [202] | 3-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 04/16 15:00 | 25 | [202] Όλιβερ Κρόφορντ v Ντμίτρι Πόπκο [233] | 6-0,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 04/08 23:15 | 25 | [109] Ζιζού Μπεργκς v Όλιβερ Κρόφορντ [198] | 6-2,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 04/05 21:45 | 27 | [108] Τιάγκο Αγκουστίν Τιράντε v Όλιβερ Κρόφορντ [203] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 04/04 18:00 | 26 | [226] Μούρκελ Ντελιέν v Όλιβερ Κρόφορντ [203] | 2-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Μέξικο Σίτι | 04/03 00:55 | 25 | [472] Ερνέστο Εσκομπέντο v Όλιβερ Κρόφορντ [203] | 6-7,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 03/27 19:55 | 26 | [444] Νικόλας Μέχια v Όλιβερ Κρόφορντ [203] | 6-3,6-0 | |
| Τσάλεντζερ Σαν Λούις Ποτοσί | 03/26 01:15 | 25 | [377] Nτομινίκ Παλάν v Όλιβερ Κρόφορντ [203] | 4-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μέριδα | 03/20 00:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζέικομπ Μπρουμ | 6-7,6-2,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Νέου Δελχί | 02/27 09:20 | 25 | [190] Όλιβερ Κρόφορντ v Εβγκένι Ντονσκόι [270] | 2-6,6-2,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Πούνε | 02/20 07:00 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αλεξέϊ Ζάκαροβ | 6-7,3-6 | |
| ITF M25 Μπόπαλ | 01/21 04:30 | 29 | [212] Όλιβερ Κρόφορντ v Μπόγκνταν Μπόμπροφ [410] | Walkover | |
| ITF M25 Μπόπαλ | 01/20 06:45 | 28 | [212] Όλιβερ Κρόφορντ v Έρικ Βασελμπόιμ [393] | 6-1,6-7,6-4 | |
| ITF M25 Μπόπαλ | 01/19 04:30 | 27 | Όλιβερ Κρόφορντ v Άριαν Σά | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Μπόπαλ | 01/18 07:05 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Mitsuki Wei Kang Leong | 6-3,3-6,6-1 | |
| ITF M25 Μπόπαλ | 01/17 04:30 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Karan Singh | 6-7,6-4,6-2 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/12 00:40 | 19 | [213] Όλιβερ Κρόφορντ v Βιτ Κοπρίβα [132] | 4-6,4-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/11 02:55 | 15 | [195] Φραντσέσκο Παζάρο v Όλιβερ Κρόφορντ [213] | 4-6,7-6,4-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/09 23:00 | 14 | [213] Όλιβερ Κρόφορντ v Ίλια Ιβάσκα [182] | 6-3,3-6,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Μπραζίλια | 11/21 19:45 | 25 | [295] Μπερναρντ Τόμιτς v Όλιβερ Κρόφορντ [207] | 6-3,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Λίμα | 11/07 18:05 | 25 | [193] Όλιβερ Κρόφορντ v Άρκλον H D P Κόρντοβα [192] | 5-7,0-6 | |
| Τσάλεντζερ Γουαγιακιίλ | 10/31 19:00 | 25 | [193] Φράνκο Αγκαμενόνε v Όλιβερ Κρόφορντ [196] | 6-3,4-6,6-1 | |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 10/29 18:00 | 29 | [129] Ούγκο Ντελιέν v Όλιβερ Κρόφορντ [225] | 7-6,4-6,7-6 | |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 10/29 13:00 | 28 | [154] Λουτσιάνο Νταρντέρι v Όλιβερ Κρόφορντ [225] | 2-6,3-6 | |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 10/28 15:20 | 27 | [225] Όλιβερ Κρόφορντ v Ντάλιμπορ Σβρέτσινα [167] | 7-6,2-6,6-1 | |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 10/27 20:00 | 26 | [144] Φελίπε Μ Ρ Άλβες v Όλιβερ Κρόφορντ [225] | 6-3,5-7,4-6 | |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 10/24 19:25 | 25 | [225] Όλιβερ Κρόφορντ v Χουάν Μπαουτίστα Τόρες [348] | 6-1,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 10/01 15:00 | 29 | [263] Όλιβερ Κρόφορντ v Αμπντουλάχ Σελμπάχ [274] | 2-6,7-6,3-6 |