| ITF W25 Κάιρο | 01/26 13:15 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αναστασία Νεφέντοβα | 7-5,6-7,4-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/11 07:35 | 14 | [186] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άσια Μουχάμαντ [225] | 3-6,2-6 | |
| ITF W60 Τραραλγκόν | 01/05 23:00 | 26 | [216] Τζόντι Άνα Μπουράζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [183] | 7-6,7-6 | |
| ITF W60 Τραραλγκόν | 01/04 04:55 | 25 | [208] Alexandra Ignatik v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [183] | 2-6,2-6 | |
| WTA Seoul | 12/22 05:55 | 26 | [274] Αναστάζια Κουλίκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [184] | 6-1,6-2 | |
| WTA Μόσχας | 10/16 16:05 | 14 | [133] Άννα-Λένα Φρίντσαμ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [186] | 6-3,6-0 | |
| ITF W25 Γιοχάνεσμπουργκ | 09/22 07:00 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ελίζαμπεθ Μάντλικ | Cancelled | |
| ITF W25 Γιοχάνεσμπουργκ | 09/15 09:40 | 25 | Jenna Defalco v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | Retired | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 09/01 15:30 | 24 | [16] Ελίσε Μέρτενς v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [234] | 6-2,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/30 23:15 | 23 | [234] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Μπλίνκοβα [84] | 6-3,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/27 18:50 | 19 | [243] En Shuo Liang v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [234] | 2-6,7-5,5-7 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/26 20:55 | 15 | [234] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Καλινσκάγια [137] | 2-6,6-4,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/25 19:10 | 14 | [172] Λουτσία Μπρονζέτι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [234] | 6-3,1-6,4-6 | |
| ITF W25 Κόξιντε | 08/12 09:20 | 26 | [462] Μάγκαλι Κέμπεν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [229] | 6-4,6-3 | |
| ITF W25 Κόξιντε | 08/10 09:25 | 25 | [416] Βικτόρια Μπόσιο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [229] | 3-6,0-6 | |
| WTA Κλουζ-Ναπόκα | 08/01 13:25 | 14 | [207] Πάολα Ορναετσέα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [267] | 7-5,6-4 | |
| ITF W25 Τελάβι | 07/26 07:30 | - | [226] Τέσσα Αντριάνχαφιτριμο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [267] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25 Τελάβι | 07/24 11:30 | 29 | [312] Φερνάντα Κοντρέρας Γκόμες v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [267] | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Τελάβι | 07/24 06:00 | 28 | [411] Τζούστινα Μικουλσκίτε v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [267] | Retired | |
| ITF W25 Τελάβι | 07/23 06:30 | 27 | [448] Βικτόρια Μπόσιο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [267] | 1-6,4-6 | |
| ITF W25 Τελάβι | 07/21 06:00 | 26 | Έλενα Μαλυγκίνα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,6-4,4-6 | |
| WTA Λωζάνη | 07/14 08:30 | 25 | [273] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζασμίν Παολίν [87] | 3-6,6-4,5-7 | |
| WTA Λωζάνη | 07/12 08:30 | 19 | [273] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζέσικα Μαλέτσκοβα [275] | 6-3,6-7,6-2 | |
| ITF W60 Αμστελφέιν | 07/08 12:15 | 26 | [278] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Σούζαν Λάμενς [371] | 6-4,2-6,1-6 | |
| ITF W60 Αμστελφέιν | 07/07 13:25 | 25 | [476] Ιπέκ Όζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [278] | 2-6,7-5,3-6 | |
| ITF W25 Χάγη | 07/01 13:00 | 26 | [278] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αντριάν Χαρτόνο [351] | 2-6,1-6 | |
| ITF W25 Χάγη | 06/30 10:00 | 25 | [485] Τατιάνα Πιέρι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [278] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 Στάρε Σπλάβι | 06/15 09:40 | 54 | [278] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αντρέεα Πρισακάριου [483] | 5-7,4-6 | |
| ITF W60 Στάρε Σπλάβι | 06/14 12:25 | 54 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Λαετίτια Πουλτσάρτοβα | 4-6,6-2,10-7 | |
| ITF W25 Μόντεμορ-O-Νόβο | 06/11 09:00 | 27 | [287] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Μπετατρίζ Χαντάντ Μάϊα [225] | 1-6,5-7 |