| ITF W25 Saskatoon | 07/19 18:15 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Victoria Mboko | 7-6,1-6,3-6 | |
| ITF W60 Λιεπάχα | 07/15 11:30 | 27 | [252] Άννα Σίσκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [193] | 7-6,7-5 | |
| ITF W60 Λιεπάχα | 07/14 09:40 | 26 | Beatrise Zeltina v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 1-6,1-6 | |
| ITF W60 Λιεπάχα | 07/13 09:45 | 25 | [395] Μαρίν Πορτόντ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [193] | 6-4,3-6,6-7 | |
| WTA Μπάσταντ | 07/05 08:30 | 25 | [187] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Πάννα Άντβαρνταϊ [100] | 2-6,5-7 | |
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 06/21 11:55 | 14 | [191] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Πρίσκιλα Χον [192] | 6-2,4-6,5-7 | |
| ITF W100 Ίλκλι | 06/14 10:00 | 25 | [189] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ντάρια Σνίγκουρ [132] | 3-6,3-6 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/06 08:00 | 19 | [229] Κάθριν ΜακΝάλλι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [170] | 6-1,6-2 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/04 15:20 | 14 | [262] Ίνγκι Ντε Βρουμ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [187] | 2-6,4-6 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/23 09:00 | 23 | [187] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Νταρια Σαβιλε [127] | 1-6,2-6 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/20 12:15 | 19 | [188] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κριστίνα ΜακΧέιλ [256] | 6-3,6-3 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/18 15:25 | 15 | [229] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [188] | 6-2,0-6,3-6 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/17 09:55 | 14 | [188] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Βαλέρια Σαβίνικ [271] | 6-4,6-1 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/11 07:40 | 25 | [305] Σάντα Ναχιμάνα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [188] | 6-4,6-4 | |
| ITF W60 Πράγα | 05/02 12:10 | 25 | [183] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Σούζαν Μπαντέκι [194] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Κάιρο | 04/29 09:00 | 27 | [385] Βερόνικα Φαλκόβσκα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [183] | 6-3,1-6,6-0 | |
| ITF W25 Κάιρο | 04/28 10:45 | 26 | Αντωνία Σχμιντ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,0-6 | |
| ITF W25 Κάιρο | 04/27 12:55 | 25 | [452] Μέλανι Κλάφνερ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [183] | 2-6,6-4,4-6 | |
| ITF W60 Σάρλοτσβιλ | 04/20 13:55 | 25 | [183] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Xiyu Wang [127] | 3-6,0-6 | |
| ITF W100 Παλμ Χάρμπορ | 04/14 15:35 | 26 | [196] Γκρέις Μιν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [193] | 7-5,6-2 | |
| ITF W100 Παλμ Χάρμπορ | 04/13 16:40 | 25 | [193] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Γουίτνεϊ Οσουίγκβε [275] | 4-6,6-2,6-4 | |
| WTA Μπογκοτά | 04/03 17:30 | 19 | [186] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ιπέκ Όζ [268] | 5-7,4-6 | |
| WTA Μπογκοτά | 04/02 15:00 | 45 | [186] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Μαρία Παουλίνα Πέρεζ Γκαρσία [398] | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 Ιραπουάτο | 03/10 20:00 | 26 | [187] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Σεόνε Μέντεζ [205] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 Ιραπουάτο | 03/08 20:00 | 25 | [187] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Πένγκταρν Πλίπουες [420] | 6-2,2-6,6-1 | |
| WTA Λυών | 02/26 17:35 | 14 | [188] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Λάουρα Σίγκεμουντ [158] | 1-6,4-6 | |
| ITF W25 Πόρτο | 02/17 12:10 | 26 | [189] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αντριέν Νάγκι [315] | 6-4,4-6,4-6 | |
| ITF W25 Πόρτο | 02/15 16:05 | 25 | [189] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άντζελα Φίτα Μπουλούντα [407] | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Πόρτο | 02/10 10:00 | 26 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζούλια Τερζίισκα | 5-7,3-6 | |
| ITF W25 Πόρτο | 02/08 11:40 | 25 | [191] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Matilde Jorge [435] | 5-7,7-5,6-0 |