| ITF W100 Tσάρλεστον | 11/06 16:05 | 54 | Τζέσικα Φάιλλα v Dasha Plekhanova | 6-3,6-4 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/04 15:00 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Καβια Λοπεζ | Cancelled | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/03 16:40 | 27 | Τζέσικα Φάιλλα v Μαρία Κόνοβα | 6-7,2-6 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/02 15:00 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Τζάντα Ρόμπινσον | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 10/31 18:15 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Τιζιάνα Ροσσίνι | 6-1,6-2 | |
| ITF W80 Τάιλερ | 10/27 00:25 | 26 | [445] Τζέσικα Φάιλλα v Maria Kozyreva [171] | 4-6,6-2,10-12 | |
| ITF W80 Τάιλερ | 10/24 22:35 | 25 | [330] Σόφι Τσανγκ v Τζέσικα Φάιλλα [445] | 3-6,3-6 | |
| WTA Γουαδαλαχάρα | 09/15 16:00 | 14 | [156] Αν Λι v Τζέσικα Φάιλλα [430] | 6-1,6-1 | |
| ITF W100 Γκράνμπι | 07/20 17:00 | 26 | [92] Rebecca Marino v Τζέσικα Φάιλλα [431] | 6-2,6-0 | |
| ITF W100 Γκράνμπι | 07/19 14:00 | 25 | Έριν Καγιετάνο v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,0-6 | |
| ITF W60 Σασκατούν | 07/13 16:00 | 26 | [418] Τζέσικα Φάιλλα v Καταρινα Κοζαροφ [377] | 6-7,5-7 | |
| ITF W60 Σασκατούν | 07/12 16:00 | 25 | [117] Κίμπερλι Μπιρέλ v Τζέσικα Φάιλλα [418] | 6-4,2-6,1-6 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/17 10:05 | 28 | Marta Soriano Santiago v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,6-1,7-5 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/16 08:15 | 27 | [455] Τζέσικα Φάιλλα v Σακούρα Χοσόγκι [253] | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/15 09:30 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Κίρα Παύλοβα | 6-3,6-0 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/14 07:30 | 25 | [224] Αντριάν Χαρτόνο v Τζέσικα Φάιλλα [455] | 6-7,5-7 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/13 08:55 | 24 | [455] Τζέσικα Φάιλλα v Γιασμίν Μανασούρι [481] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Μαδρίτη | 06/08 09:05 | 25 | [266] Αλεξάντρα Εάλα v Τζέσικα Φάιλλα [464] | 6-3,7-6 | |
| ITF W25 Γιέκλα | 05/31 08:00 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Νάγια Μπερεκοετσέα | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Μάλαγα | 05/26 11:45 | 27 | Βαρβάρα Λεπτσένκο v Τζέσικα Φάιλλα | 7-6,6-3 | |
| ITF W15 Μάλαγα | 05/25 09:55 | 26 | Μαρίνα Μπενίτο v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 | |
| ITF W15 Μάλαγα | 05/24 10:10 | 25 | Anna Kislyak v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Mονζόν | 05/18 15:00 | 27 | [468] Τζέσικα Φάιλλα v Μάντισον Ίνγλίς [250] | 6-3,2-6,3-6 | |
| ITF W25 Mονζόν | 05/17 10:00 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Τάιλα Πρέστον | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Mονζόν | 05/16 14:10 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Αλεξάντρα Ζούλια Ζουτσάνσκα | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 04/18 11:15 | 44 | Τζέσικα Φάιλλα v Elena Pridankina | 6-3,1-6,2-10 | |
| ITF W25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 04/17 09:40 | 44 | Τζέσικα Φάιλλα v Vanessa I G P Teiusanu | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 04/12 17:40 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Elena Pridankina | 2-6,2-6 | |
| ITF W25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 04/11 08:00 | 44 | Τζέσικα Φάιλλα v Σάρα Ρεμπέκα Σέκουλιτς | 2-6,1-6 | |
| ITF W25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 04/10 09:30 | 44 | Τζέσικα Φάιλλα v Maya Drozd | 6-0,6-4 |