| ITF W15 Μοναστίρ | 04/16 10:50 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Σάρα Ντααβετίλα | 7-5,4-6,2-6 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 04/11 08:30 | 26 | Ελιέσα Βάνλαγκεντονκ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-3,7-6 | |
| ITF W15 Μοναστίρ | 04/09 10:35 | 25 | Μεριεμ Μπεν Εζεντινε v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,5-7 | |
| ITF W15 Montreal | 03/17 14:15 | 29 | Τζέσικα Φάιλλα v Τζέσσι Έινι | 6-4,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/17 14:00 | - | [383] Τζέσικα Φάιλλα v Τζέσσι Έινι [422] | 6-4,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/16 13:15 | 28 | Μπρόντε Μουργκέτ v Τζέσικα Φάιλλα | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Montreal | 03/15 15:15 | 27 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρέα Βέρμα | 6-7,6-1,6-3 | |
| ITF W15 Montreal | 03/14 15:40 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Κόλι Άλλεν | 7-5,6-4 | |
| ITF W15 Montreal | 03/13 16:50 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v "Κλέμενς Μερσιέρ " | 6-4,3-6,6-4 | |
| ITF W35 Σπρινγκ | 02/29 16:00 | 26 | [415] Ένα Σιμπαχάρα v Τζέσικα Φάιλλα [378] | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Σπρινγκ | 02/28 17:55 | 25 | Ena Koike v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,5-7 | |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 02/20 21:10 | 25 | [498] Τζέσικα Φάιλλα v Carolina Alves [312] | 1-6,3-6 | |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 02/19 16:00 | 54 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρίαν Νιούμπορν | 6-1,4-6,6-3 | |
| ITF W50 Μορέλια | 02/14 18:30 | 26 | [115] Χέιλι Μπαπτίστ v Τζέσικα Φάιλλα [436] | 6-3,2-6,6-4 | |
| ITF W50 Μορέλια | 02/13 17:00 | 25 | [436] Τζέσικα Φάιλλα v Κάρολ Ζάο [208] | 6-3,0-6,6-2 | |
| ITF W100 Iραπουάτο | 02/05 17:35 | 54 | Adriana Reami v Τζέσικα Φάιλλα | 6-3,6-2 | |
| ITF W100 Iραπουάτο | 02/04 21:00 | 54 | Katya Ramirez v Τζέσικα Φάιλλα | 1-6,2-6 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 01/30 14:55 | 54 | [408] Τζέσικα Φάιλλα v Βικτόρια Οσουϊγκουε [441] | 2-6,3-6 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 01/29 14:50 | 54 | Τζέσικα Φάιλλα v Cherysh Endurance Henry | 6-0,6-1 | |
| ITF W35 Λε Γκοσιέ | 01/25 20:35 | 26 | [281] Μαρία Ματέας v Τζέσικα Φάιλλα [407] | 6-2,7-5 | |
| ITF W35 Λε Γκοσιέ | 01/24 17:05 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Nehanda Thomias | 6-0,6-2 | |
| ITF W35 Πετίτ-Μπουρζ | 01/17 14:00 | 25 | [281] Μαρία Ματέας v Τζέσικα Φάιλλα [407] | 6-1,6-2 | |
| ITF W40 Βέρακρουζ | 11/28 16:00 | 25 | [445] Βικτόρια Ροντρίγκεζ v Τζέσικα Φάιλλα [495] | 6-2,4-6,6-1 | |
| ITF W25 Όστιν | 11/14 19:55 | 25 | [485] Τζέσικα Φάιλλα v Χλόε Μπέκ [412] | 4-6,3-6 | |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 11/07 15:45 | 54 | [399] Τζέσικα Φάιλλα v Αλέξης Μπλοκχίνα [473] | 6-7,1-6 | |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 11/06 16:05 | 54 | Τζέσικα Φάιλλα v Dasha Plekhanova | 6-3,6-4 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/04 15:00 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Καβια Λοπεζ | Cancelled | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/03 16:40 | 27 | Τζέσικα Φάιλλα v Μαρία Κόνοβα | 6-7,2-6 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 11/02 15:00 | 26 | Τζέσικα Φάιλλα v Τζάντα Ρόμπινσον | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 Νόρμαν | 10/31 18:15 | 25 | Τζέσικα Φάιλλα v Τιζιάνα Ροσσίνι | 6-1,6-2 |