| ITF M25 Σκόπια | 06/05 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Στεβαν Ποποβιτς | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/29 09:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τομ Έβανς | 7-5,2-6,5-10 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/25 08:30 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάρκ Γουάιτχάουζ | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/24 07:00 | 62 | Κάι Λέμστρα v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-7,5-7 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/23 08:30 | 62 | Ντόριαν Κος v Ιωάννης Κουντουράκης | 3-6,2-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/18 07:00 | 25 | Μαρκ Λαγιάλ v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-6,6-4 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/10 08:30 | 25 | Άαρον Άντισον v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/13 08:30 | 62 | Άαρον Κοέν v Ιωάννης Κουντουράκης | 1-6,7-5,10-6 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/07 09:20 | 62 | Λιόρ Γκόλντενμπεργκ v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-6,7-6 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/31 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Χουάν Μανουέλ Μπενίτεζ Τσαβαριάγκα | 3-6,6-7 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/30 08:00 | 62 | Yan Brek v Ιωάννης Κουντουράκης | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Κάιρο | 01/25 08:00 | 62 | Ρέι Χο v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-0 | |
| ITF M25 Κάιρο | 01/24 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Φαρις Ζακαρια | 7-6,3-6,10-6 | |
| ITF M25 Κάιρο | 01/23 08:30 | 62 | Gunjan Jadhav v Ιωάννης Κουντουράκης | 3-6,2-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/30 07:00 | 62 | Ρόι Γινατ v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-3 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/29 09:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ελμερ Μόλλερ | 7-5,3-6,10-8 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/23 08:30 | 25 | Κάι Βέχνελτ v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/14 11:00 | 62 | Raffael Schaer v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/08 09:00 | 62 | Zsombor Velcz v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-0 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/03 12:40 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μαρκ Λαγιάλ | 6-4,1-6,2-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/02 07:00 | 62 | Jonathan Backman v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-1,6-7,7-10 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/01 11:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νίκολας Μοκεανου | 6-1,6-2 | |
| ITF M15 Κάιρο | 09/13 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Maikel De Boes | 4-6,4-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 09/07 07:30 | 62 | Tobias Franco v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 Κάιρο | 09/06 08:30 | 62 | Αντόνιο Ματζέο v Ιωάννης Κουντουράκης | 2-6,4-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 09/05 07:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Atharva Sharma | 6-4,6-3 | |
| ITF M15 Κάιρο | 08/30 09:00 | 62 | Louis Allen v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-7,6-4,10-6 | |
| ITF M15 Λ'Άκιλα | 07/11 07:00 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Φεντερίκο Μπερτουτσιόλι | 3-6,4-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 06/08 08:00 | 25 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-1,7-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 05/30 11:00 | 62 | Εντουάρντο Κόεν v Ιωάννης Κουντουράκης | 4-6,6-0,10-7 |