| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 05/14 06:30 | 19 | Ιωάννης Κουντουράκης v Vardan Manukyan | 5-7,3-6 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/18 11:30 | 62 | Άλεν Μούτζακιτς v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/17 11:00 | 62 | Jacques-Kai Inoue v Ιωάννης Κουντουράκης | 5-7,6-2,7-10 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/13 11:50 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Branko Djuric | 2-6,1-6 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/12 09:30 | 62 | Χόνγκ-Λιν Φου v Ιωάννης Κουντουράκης | 3-6,6-4,8-10 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/11 11:25 | 62 | Μέτε Κοσέογλου v Ιωάννης Κουντουράκης | 4-6,1-6 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/04 11:25 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Nazar Oliynykov | 1-6,5-7 | |
| ITF M15 Αντάλια | 03/03 07:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Patrick Toman | 6-1,6-2 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/13 08:00 | 62 | Πάτρικ Ζάχραϊ v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-2 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/11 09:00 | 62 | Yaqoub Mohammed v Ιωάννης Κουντουράκης | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/05 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μίλαν Ντρίνιτς | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/04 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μαθιου Σαμερς | 7-6,7-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/31 11:30 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάρκ Γουάιτχάουζ | 6-7,6-3,1-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/30 10:05 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Filiberto Fumagalli | 6-1,3-6,10-5 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/29 11:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Tsihon Fedorov | 6-3,6-4 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/28 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Kiyan Santino Kasemi | 6-1,6-0 | |
| ITF M15 Κάντολτσμπουργκ | 01/17 11:40 | 25 | Λέοπολντ Ζίμα v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 Κάντολτσμπουργκ | 01/15 10:00 | 54 | Ιωάννης Κουντουράκης v Mihailo Milenkovic | 6-4,6-1 | |
| ITF M15 Κάντολτσμπουργκ | 01/14 11:30 | 54 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τομπίας Μπρούτσχερ | 6-4,6-1 | |
| UTR Pro Αθήνα | 12/17 10:45 | - | Christos Keisidis v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-3,6-6 | |
| UTR Pro Αθήνα | 12/15 07:30 | - | Ιωάννης Κουντουράκης v Ίλια Μπελομπορόντκο | 6-2,6-3 | |
| UTR Pro Αθήνα | 12/13 06:00 | - | Ιωάννης Κουντουράκης v Lefteris Neos | 6-1,4-6,6-4 | |
| UTR Pro Αθήνα | 12/12 09:17 | - | Ιωάννης Κουντουράκης v Νταβιντ | 6-2,6-2 | |
| UTR Pro Αθήνα | 12/11 10:10 | - | Ioannis Xilas v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-0 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 12/02 08:00 | 26 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάρεκ Γκέντζελ | Cancelled | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/29 09:15 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Max Benaim | 5-7,3-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/21 07:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ροντρίγκο Αλούχας | 6-4,3-6,5-10 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/20 10:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Άρθουρ Βαν Ντερ Κόοϊτζ | 7-6,6-3 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/13 13:45 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νοά Μερέ | 6-7,1-6 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/12 13:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τόμ Βάρζαντεχ | 6-3,6-3 |