| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/23 15:30 | 25 | Ντεμόρα Ντομιγκεζ Κολλάδο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 4-6,5-7 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 10/30 15:20 | - | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Νοέλια Ζεμπάλος | 7-5,6-3 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 10/27 15:30 | - | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Junmoke James | 6-3,6-2 | |
| ITF W15 Κανκούν | 10/06 14:00 | 25 | Αλίσα Ρούσοβα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,6-4,6-4 | |
| ITF W15 Κανκούν | 09/29 17:15 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Anna S Rogers | 6-7,2-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 09/23 15:35 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Στέφανι Κεντ | 6-3,3-6,2-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 09/22 14:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Τζαμιλα Σνέλς | 6-4,6-2 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/11 16:30 | 25 | Κάριανν P- Λούις v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-0 | |
| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/09 16:00 | 28 | Καρολίν Ρομέο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-7,6-3,6-2 | |
| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/08 16:00 | 27 | Μάρα Σμιντ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,2-6 | |
| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/07 16:00 | 26 | Luna Meers v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | Retired | |
| ITF W15 Metepec | 10/26 15:30 | 28 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Στέϊσι Φανγκ | 4-6,3-6 | |
| ITF W15 Metepec | 10/25 16:00 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ακιλάχ Τζέιμς | 2-6,7-5,6-2 | |
| ITF W15 Metepec | 10/24 15:00 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Tea Jandric | 6-2,2-6,6-3 | |
| ITF W15 Metepec | 10/19 15:00 | 28 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Αρίσα Λαντάνι | 6-7,5-7 | |
| ITF W15 Metepec | 10/18 16:00 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Eva Raszkiewicz | 6-4,4-6,6-0 | |
| ITF W15 Metepec | 10/17 19:00 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Brenda Sarahi Baez | 6-1,7-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/12 18:00 | 27 | Linnea Malmqvist v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 7-5,7-5 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/11 13:30 | 26 | Yuval Keren v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,6-0,4-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/09 16:25 | 25 | Anastasia Chikalkina v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 0-6,1-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/05 13:30 | 27 | Θαΐσα Γκράνα Πεντρέττι v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,7-5 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/04 13:30 | 26 | Maria Kozyreva v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,6-7 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/03 13:30 | 25 | Αναστασία Συσόεβα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,4-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 06/01 14:00 | 28 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Πατρίτσια Μαρία Τιγκ | 1-6,1-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/31 14:00 | 27 | Τίφανι Φιγκουέτ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 4-6,5-7 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/30 15:00 | 26 | Alexa Pitt v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,0-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/28 13:30 | 25 | Τανίσα Ντισαναγιάκε v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,3-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/25 14:00 | 28 | Σοφία Σίγουινγκ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,7-5,7-5 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/24 14:00 | 27 | Jada Bui v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 5-7,2-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/23 13:30 | 26 | Alexis Keberle v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 0-6,1-6 |