| ITF W15 Λος Άντζελες | 06/20 22:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Κιμι Χάνς | 2-6,1-6 | |
| ITF W15 Σαν Ντιέγκο | 06/13 20:50 | 25 | Λέξινκτον Ρίντ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,2-6,6-2 | |
| ITF W15 Σαν Ντιέγκο | 06/05 19:00 | 54 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Νίκκι Ρέντελικ | 0-6,0-6 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/15 15:00 | 3 | Λουσιάνα Πέρες Αλαρκόν v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-1,6-2 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/14 16:55 | 2 | Νοέλια Ζ Μελγκάρ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,7-5 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/13 16:20 | 2 | Εμιλιάνα Αράνγκο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-1,6-0 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/12 16:20 | 2 | Ντανιέλα Σεγκέλ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,6-0 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/11 15:00 | 1 | Μαρτίνα Σ Ταμπόρντα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-3 | |
| ITF W15 Lima | 11/15 19:40 | 25 | Άνι Βανγκέλοβα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 7-6,6-2 | |
| ITF W15 Lima | 11/10 16:00 | 26 | Καμίλα Ρομέρο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-2 | |
| ITF W15 Lima | 11/09 16:45 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Μαρία Π Περέζ-Γκαρσία | 5-7,6-3,6-3 | |
| ITF W15 Κανκούν | 09/27 14:00 | 25 | Kaitlin Quevedo v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-1 | |
| ITF W15 Κανκούν | 09/21 17:40 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Mia Kupres | 3-6,1-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/21 14:00 | 26 | Μίκα Ντ. Φρούχτμαν v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,7-5 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/19 15:20 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Μέλανι Σολάνγκε Κριβόι | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/14 17:20 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Σοφία Σίγουινγκ | 1-6,0-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 07/13 18:20 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Leticia Garcia Vidal | Retired | |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 06/14 16:55 | 24 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Κατερίνα Στρεσνάκοβα | 4-6,4-6 | |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 06/07 13:30 | 24 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Τζούλια Κονισι Καμάργκο Σίλβα | 2-6,5-7 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/19 17:45 | 26 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,6-0 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/18 18:30 | 25 | Αρίσα Λαντάνι v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,3-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/13 17:15 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Τζέσικα Χινοχόσα Γκόμεζ | 1-6,7-5,4-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/12 16:20 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Mansi Vadyala | 7-5,5-7,6-3 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/10 19:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Sarah Hawkshaw | 6-3,6-0 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/16 16:40 | 2 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Μελλ Ε Ρ Γκονζάλες | 1-6,2-6 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/15 16:20 | 2 | Γιασμίν Ορτενζί v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,6-3,6-3 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/14 17:00 | 2 | Μαρία Φ Χ Γκονζάλεζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 7-6,6-4 | |
| Μπίλι Τζιν Κινγκ Καπ | 04/13 16:00 | 2 | Μπετατρίζ Χαντάντ Μάϊα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-0,6-0 | |
| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/26 15:30 | 27 | Μαρία Τζι Ριβέρα Κοράντο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,6-4 | |
| ITF W15 Γουατεμάλα | 11/25 15:30 | 26 | Ανίκα Λ Μολντονάδο v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 5-7,3-6 |