| WTA Τσάρλεστον | 04/01 15:45 | 14 | [193] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Άσλιν Κρούγκερ [155] | 2-6,6-7 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/24 18:35 | 24 | [193] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μάντισον Κις [21] | 4-6,4-6 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/22 16:55 | 23 | [193] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Άνα Μπόγκταν [60] | 3-6,6-3,6-3 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/06 19:00 | 14 | [187] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μαγκνταλένα Φρετς [106] | 6-7,3-6 | |
| WTA Όστιν | 03/01 00:55 | 25 | [189] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Κόκο Φαντερβέγκε [136] | 2-6,7-6,6-7 | |
| WTA Όστιν | 02/26 16:30 | 19 | [193] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ελβίνα Καλιέβα [234] | 7-6,6-1 | |
| WTA Όστιν | 02/25 17:05 | 45 | [131] Τζόντι Άνα Μπουράζ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [193] | 4-6,5-7 | |
| ITF W60 Ορλάντο | 02/07 18:30 | 25 | [192] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ελίζαμπεθ Μάντλικ [153] | 5-7,6-4,4-6 | |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 02/02 16:00 | 26 | [212] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ashley Lahey [348] | 3-6,6-1,3-6 | |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 02/01 17:30 | 25 | [189] Κέιλα Ντέι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [212] | 6-7,6-7 | |
| ITF W25 Oρλάντο | 01/29 15:50 | 29 | [209] Πέιτον Στέρνς v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 6-2,6-0 | |
| ITF W25 Oρλάντο | 01/28 15:00 | 28 | [218] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αν Λι [168] | 6-4,2-6,6-3 | |
| ITF W25 Oρλάντο | 01/27 14:50 | 27 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Βικτόρια Χου | 6-2,7-5 | |
| ITF W25 Oρλάντο | 01/26 15:00 | 26 | [218] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ρίνα Σάιγκο [425] | 6-3,6-4 | |
| ITF W25 Oρλάντο | 01/25 17:30 | 25 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ιρίνα Φαλκόνι | 7-6,6-3 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/11 06:25 | 15 | [105] Νταϊάνα Σνάιντερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 6-4,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/10 06:15 | 14 | [147] Μαρια Καρλε v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 2-6,6-7 | |
| ITF W60 Κανμπέρα | 12/31 23:00 | 54 | [183] Άσλιν Κρούγκερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [219] | 6-4,7-5 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/13 19:55 | 29 | [247] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ούρσουλα Ραντβάνσκα [420] | 7-6,7-5 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/12 22:00 | 28 | [265] Τζέιμι Λεμπ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [247] | 4-6,6-1,6-7 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/12 01:00 | 27 | [427] Σαμπίνε Λισίτσκι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [247] | 6-7,6-7 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/10 20:25 | 26 | Mia Kupres v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 3-6,6-7 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/08 17:00 | 25 | [171] Τζι-Χε Τσόι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [247] | 3-6,1-6 | |
| WTA Μίντλαντ | 11/01 14:00 | 25 | [257] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Κάθριν Σέμποφ [229] | 6-7,7-5,3-6 | |
| WTA Μίντλαντ | 10/31 15:30 | 19 | [186] Νταϊάνα Σνάιντερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [257] | 3-6,2-6 | |
| WTA Μίντλαντ | 10/30 19:05 | 14 | [354] Μικαέλα Μπαϊέρλοβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [263] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/28 16:05 | 27 | [465] Ούρσουλα Ραντβάνσκα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [263] | 7-6,6-4 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/27 14:50 | 26 | Ολίβια Λίντσερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 4-6,2-6 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/26 16:15 | 25 | [263] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αντριάν Χαρτόνο [193] | 6-0,6-0 | |
| WTA Σαν Ντιέγκο | 10/12 02:50 | 25 | [294] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Κόρι Γκοφ [8] | 3-6,3-6 |