| WTA Μοντεβιδέο | 12/09 23:05 | 28 | [94] Νταϊάν Πάρι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 7-6,6-3 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/08 22:00 | 27 | [218] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Γιένα Ιν-Αλμπόν [275] | 6-2,6-1 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/06 20:05 | 26 | [157] Μαρτίνα Καπούρο Ταμπόρντα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 1-6,3-6 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/05 15:00 | 25 | [301] Λέιρε Ρομέρο Γκορμάς v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 6-7,3-6 | |
| WTA Μπουένος Άιρες | 11/30 15:00 | 26 | [209] Σολάνα Σιέρα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [224] | 6-4,7-5 | |
| WTA Μπουένος Άιρες | 11/28 16:55 | 25 | [224] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Σάρα Εράνι [104] | 6-3,6-4 | |
| WTA Γουαδαλαχάρα | 09/18 17:00 | 24 | [147] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Βικτόρια Αζαρένκα [23] | 1-6,1-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/29 22:10 | 23 | [147] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Εύα Λις [143] | 2-6,1-6 | |
| WTA Στάνφορντ | 08/16 01:40 | 26 | [150] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Καμίλλα Ρακίμοβα [80] | 5-7,3-6 | |
| WTA Στάνφορντ | 08/13 21:00 | 25 | [183] Κόκο Φαντερβέγκε v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [150] | 3-6,6-7 | |
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 06/28 16:45 | 15 | [121] Γκριν Μίνεν v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [147] | 6-4,7-6 | |
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 06/27 13:30 | 14 | [147] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μάγκαλι Κέμπεν [200] | 6-4,6-2 | |
| WTA Γκάιμπα | 06/24 13:20 | 28 | [162] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Άσλιν Κρούγκερ [143] | 7-6,4-6,2-6 | |
| WTA Γκάιμπα | 06/23 16:00 | 27 | [162] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ισαλίν Μποναβεντούρρε [93] | 6-4,6-2 | |
| WTA Γκάιμπα | 06/22 14:20 | 26 | [162] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Λάουρα Πιγκόσι [133] | 6-0,6-7,6-0 | |
| WTA Γκάιμπα | 06/20 13:40 | 25 | [105] Τέιλορ Τάουνσεντ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/16 08:05 | 27 | [284] Τατιάνα Προζορόβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [167] | 6-7,7-5,6-4 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/15 07:30 | 26 | [278] Τζάνα Κολοντίνσκα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [167] | 2-6,4-6 | |
| ITF W60 Μαδρίτης | 06/13 13:35 | 25 | Νοέλια Μπούτσο Τζανότι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 4-6,3-6 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/23 09:25 | 14 | [166] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αλιόνα Μπολσόβα [131] | 1-6,3-6 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/21 08:30 | 29 | [195] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Άλις Ρομπ [212] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/20 11:00 | 28 | [195] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Νιγκίνα Αμπντουραϊμοβα [181] | 7-5,6-3 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/19 08:30 | 27 | [195] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Margaux Rouvroy [292] | 6-4,6-2 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/18 08:00 | 26 | [195] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Carolina Alves [224] | 6-2,6-4 | |
| ITF W60 Σεντ Γκοντέν | 05/17 07:55 | 25 | [195] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μαρία Φ Εράθο Γκονζάλεθ [398] | 6-3,2-6,6-0 | |
| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 05/03 18:25 | 25 | [263] Άστρα Σάρμα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [181] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W60 Σάρλοτσβιλ | 04/26 18:10 | 25 | [181] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Έμμα Ναβάρο [101] | 0-6,0-6 | |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 04/20 16:15 | 26 | [182] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Έμμα Ναβάρο [121] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 04/19 20:20 | 25 | [377] Μαρία Ματέας v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [182] | 6-2,5-7,3-6 | |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 04/13 14:45 | 25 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Γιούλια Σταροντούμπσεβα | 7-6,5-7,0-6 |