| ATP Μπρισμπέιν | 01/05 09:00 | 27 | Γκριγκόρ Ντιμίτροφ v Κάιλ Έντμουντ | 6-3,6-7,6-4 | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/04 05:55 | 26 | Κάιλ Έντμουντ v Χιέον Τσουνγκ | 7-6,5-7,6-4 | |
| ATP Μπρισμπέιν | 01/02 03:50 | 25 | Ντένις Σαποβάλοβ v Κάιλ Έντμουντ | 7-6,6-7,4-6 | |
| ATP Παρίσι | 11/01 17:10 | 25 | [22] Τζακ Σοκ v Κάιλ Έντμουντ [50] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP Παρίσι | 10/31 10:00 | 24 | [50] Κάιλ Έντμουντ v Εβγκένι Ντονσκόι [76] | 5-7,7-6,6-3 | |
| ATP Παρίσι | 10/31 09:00 | 24 | Κάιλ Έντμουντ v Λούκας Πούιγ | Cancelled | |
| ATP Βιέννης | 10/28 12:00 | 28 | [63] Κάιλ Έντμουντ v Λούκας Πούιγ [25] | 7-6,4-6,3-6 | |
| ATP Βιέννης | 10/27 11:00 | 27 | Γιαν-Λέναρντ Στρουφ v Κάιλ Έντμουντ | 2-6,5-7 | |
| ATP Βιέννης | 10/26 13:25 | 26 | Κάιλ Έντμουντ v Ντένις Νόβακ | 7-6,6-7,7-6 | |
| ATP Βιέννης | 10/24 11:00 | 25 | [29] David Ferrer v Κάιλ Έντμουντ [63] | 2-6,6-7 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/10 12:00 | 25 | [5] Μάριν Τσίλιτς v Κάιλ Έντμουντ [53] | 6-3,7-6 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/09 09:15 | 24 | [47] Κάιλ Έντμουντ v Γίρι Βέσελι [62] | 6-3,6-2 | |
| ATP Πεκίνο | 10/03 14:30 | 25 | [47] Κάιλ Έντμουντ v Αλεξάντερ Ζβέρεφ [4] | 3-6,6-7 | |
| ATP Τσενγκντού | 09/27 09:30 | 26 | [46] Κάιλ Έντμουντ v Jared Donaldson [58] | 0-6,6-1,4-6 | |
| ATP Τσενγκντού | 09/26 08:10 | 25 | [46] Κάιλ Έντμουντ v Μπερναρντ Τόμιτς [146] | 6-4,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 09/01 17:00 | 25 | [69] Ντένις Σαποβάλοβ v Κάιλ Έντμουντ [42] | Retired | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/30 23:20 | 24 | [46] Στιβ Τζόνσον v Κάιλ Έντμουντ [42] | 5-7,2-6,6-7 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/28 15:00 | 23 | [42] Κάιλ Έντμουντ v Ρόμπιν Χάασε [36] | 6-3,7-5,6-3 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/25 23:00 | 28 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Νταμίρ Τζουμχούρ [67] | 6-1,5-7,3-6 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/24 19:00 | 27 | [46] Στιβ Τζόνσον v Κάιλ Έντμουντ [45] | 7-5,3-6,3-6 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/23 19:00 | 26 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Μάρτον Φούτσοβιτς [122] | 6-2,6-1 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/22 19:00 | 25 | [53] Ντανιίλ Μεντβέντεφ v Κάιλ Έντμουντ [45] | 6-2,2-6,6-7 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/21 20:20 | 24 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Τόμας Φαμπιάνο [81] | 6-2,6-3 | |
| ATP Winston-Salem Qual | 08/20 19:00 | - | [45] Κάιλ Έντμουντ v Τζόναθαν Εϊσέριτς [287] | 6-3,6-1 | |
| ATP Winston-Salem Qual | 08/19 16:00 | 26 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Μαξ Πούρσελ [342] | 7-6,6-4 | |
| ATP Σινσιννάτι | 08/14 17:55 | 24 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Ζοάο Σόουζα [54] | 3-6,6-2,3-6 | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/07 18:50 | 24 | [33] David Ferrer v Κάιλ Έντμουντ [43] | 6-7,6-4,6-3 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/03 00:05 | 25 | [41] Κάιλ Έντμουντ v Γκριγκόρ Ντιμίτροφ [11] | 5-7,6-4,3-6 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/02 01:50 | 24 | [56] Χιέον Τσουνγκ v Κάιλ Έντμουντ [41] | 3-6,1-6 | |
| ATP Ατλάντα | 07/29 23:00 | 28 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Ράιαν Χάρισον [42] | 7-6,3-6,4-6 |