| ATP Μπρισμπέιν | 01/02 01:00 | 26 | [185] Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα v Κάιλ Έντμουντ [14] | 7-6,6-4 | |
| ATP Παρίσι | 10/30 11:20 | 25 | Κάιλ Έντμουντ v Κάρεν Κατσάνοβ | Cancelled | |
| ATP Βιέννης | 10/25 12:20 | 26 | [14] Κάιλ Έντμουντ v Φερνάντο Βερντάσκο [30] | 4-6,6-3,3-6 | |
| ATP Βιέννης | 10/24 12:50 | 25 | [14] Κάιλ Έντμουντ v Ντιέγκο Σουάρτζμαν [17] | 6-3,7-6 | |
| ATP Αντβέρπ | 10/21 13:00 | 29 | [15] Κάιλ Έντμουντ v Γκαέλ Μονφίς [38] | 3-6,7-6,7-6 | |
| ATP Αντβέρπ | 10/20 15:30 | 28 | [15] Κάιλ Έντμουντ v Ρισάρ Γκασκέ [28] | 6-3,6-4 | |
| ATP Αντβέρπ | 10/19 18:35 | 27 | Κάιλ Έντμουντ v Ίλια Ιβάσκα | Walkover | |
| ATP Αντβέρπ | 10/18 20:10 | 26 | [15] Κάιλ Έντμουντ v Άλμπερτ Ράμος-Βινολά [64] | 6-0,6-2 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/12 05:00 | 27 | [14] Κάιλ Έντμουντ v Αλεξάντερ Ζβέρεφ [5] | 4-6,4-6 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/11 05:00 | 26 | [48] Νίκολας Τζάρι v Κάιλ Έντμουντ [14] | 6-7,3-6 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/10 05:00 | 25 | [47] Αντρέας Σέπι v Κάιλ Έντμουντ [14] | 3-6,4-6 | |
| ΑΤP Σανγκάη | 10/09 07:10 | 24 | [35] Φίλιπ Κράϊνοβιτς v Κάιλ Έντμουντ [14] | 5-7,3-6 | |
| ATP Πεκίνο | 10/06 13:15 | 28 | [16] Κάιλ Έντμουντ v Νικόλοζ Μπασιλασβίλι [34] | 6-7,4-6 | |
| ATP Πεκίνο | 10/05 08:30 | 27 | [16] Κάιλ Έντμουντ v Ντούσαν Λάϊοβιτς [55] | 6-3,7-6 | |
| ATP Πεκίνο | 10/03 06:30 | 26 | [16] Κάιλ Έντμουντ v Ματτέο Μπερρεττίνι [58] | 7-5,6-7,7-5 | |
| ATP Πεκίνο | 10/01 08:00 | 25 | [16] Κάιλ Έντμουντ v Πίτερ Γκόγιοβτσικ [70] | 3-6,6-1,6-2 | |
| Κύπελλο Λάβερ | 09/21 19:30 | 44 | [16] Κάιλ Έντμουντ v Τζακ Σοκ [17] | 6-4,5-7,10-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/27 15:00 | 23 | [94] Πάολο Λορέντζι v Κάιλ Έντμουντ [16] | 4-6,6-4,7-5,6-1 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/23 19:00 | 27 | [34] Στιβ Τζόνσον v Κάιλ Έντμουντ [16] | 6-1,6-2 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/22 19:00 | 26 | Ρομπέρτο Καρμπάλες Μπαένα v Κάιλ Έντμουντ | 5-7,5-7 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/21 23:10 | 25 | [41] Leonardo Mayer v Κάιλ Έντμουντ [16] | 3-6,3-6 | |
| ATP Σινσιννάτι | 08/15 01:55 | 25 | [32] Ντένις Σαποβάλοβ v Κάιλ Έντμουντ [16] | 6-4,7-5 | |
| ATP Σινσιννάτι | 08/12 23:00 | 24 | [83] Μακένζι ΜακΝτόναλντ v Κάιλ Έντμουντ [16] | 3-6,2-6 | |
| ATP Τορόντο | 08/06 23:00 | 24 | [12] Ντιέγκο Σουάρτζμαν v Κάιλ Έντμουντ [16] | 6-1,6-2 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/01 20:35 | 25 | Άντι Μάρεϊ v Κάιλ Έντμουντ | 7-6,1-6,6-4 | |
| Γουίμπλεντον | 07/07 16:00 | 25 | [17] Κάιλ Έντμουντ v Νόβακ Τζόκοβιτς [21] | 6-4,3-6,2-6,4-6 | |
| Γουίμπλεντον | 07/05 16:20 | 24 | [17] Κάιλ Έντμουντ v Μπράντλεϊ Κλαν [168] | 6-4,7-6,6-2 | |
| Γουίμπλεντον | 07/03 12:00 | 23 | [17] Κάιλ Έντμουντ v Άλεξ Μπολτ [204] | 6-2,6-3,7-5 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/28 15:30 | 27 | [90] Μίχαηλ Κουκούσκιν v Κάιλ Έντμουντ [18] | 5-7,6-3,6-1 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/27 16:05 | 26 | [156] Άντι Μάρεϊ v Κάιλ Έντμουντ [18] | 4-6,4-6 |