Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Κερνς | 2019/09/18 03:45 | Μάντισον Ίνγλίς v Γκαμπριέλλα Ντα Σίλβα Φίκ | 6-2,6-2 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/21 16:55 | Μάντισον Ίνγλίς v Λιζέτ Καμπρέρα | 3-6,0-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2019/08/19 15:00 | Μάντισον Ίνγλίς v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-3,6-4 |
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/16 19:35 | Μάντισον Ίνγλίς v Χίδερ Γουότσον | 3-6,2-6 |
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/15 18:35 | Μάντισον Ίνγλίς v Άσια Μουχάμαντ | 2-6,7-6,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/26 23:00 | Λέιλαχ Άννι Φερνάντεζ v Μάντισον Ίνγλίς | 6-3,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/25 15:35 | Ελίζαμπεθ Χαλμπάουερ v Μάντισον Ίνγλίς | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/24 20:40 | Andreea Ghitescu v Μάντισον Ίνγλίς | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Κερνς | 2019/09/17 06:30 | Ολίβια Σίμονς v Αλεξάντρα Όσμπορν | 5-7,5-7 |
| ITF W25 Γουαγιακιίλ | 2019/08/23 15:30 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Μαρία Καμίλα Οσόριο | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25 Γουαγιακιίλ | 2019/08/22 15:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Γιουλιάνα Λιζαράζο | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25 Γουαγιακιίλ | 2019/08/21 17:05 | Μπάρμπαρα Γκάτικα v Αλεξάντρα Όσμπορν | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25 Γουαγιακιίλ | 2019/08/20 15:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Jacqueline Payne | 6-0,6-0 |
| ITF W25 Γουαγιακιίλ | 2019/08/14 21:05 | Emily Fanning v Αλεξάντρα Όσμπορν | 6-0,6-3 |
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2019/07/31 16:20 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Αντρέα Ρ Βιγιαρεάλ | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2019/07/30 14:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Κάιλι ΜακΚένζι | 6-4,6-2 |