| Κύπελλο Fed 2020 | 02/06 13:55 | 1 | [26] Νταγιάνα Γιαστρέμσκα v Ισαμπέλα Σινίκοβα [165] | 6-2,6-1 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/05 14:00 | 1 | [300] Λέα Μπόσκοβιτς v Ισαμπέλα Σινίκοβα [165] | 2-6,6-4,6-4 | |
| ITF W60 Andrezieux-Boutheon | 01/29 11:35 | 25 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Ζακλίν Αντίνα Κριστιάν | 6-7,2-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/17 01:05 | 45 | [112] Νατάλια Βιχλιάντσεβα v Ισαμπέλα Σινίκοβα [163] | 6-2,6-3 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/16 02:00 | 44 | [215] Μάγια Χβαλίνσκα v Ισαμπέλα Σινίκοβα [163] | 0-6,5-7 | |
| WTA Όκλαντ | 01/06 00:50 | 54 | [168] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Γκριν Μίνεν [109] | 0-6,1-6 | |
| WTA Όκλαντ | 01/05 02:35 | 46 | [154] Τζούλια Γκάτο Μοντικόνε v Ισαμπέλα Σινίκοβα [171] | 6-2,4-6,4-6 | |
| WTA Όκλαντ | 01/04 03:40 | 45 | [209] Βαλέρια Σαβίνικ v Ισαμπέλα Σινίκοβα [171] | 2-6,6-7 | |
| WTA Λιμόζ | 12/17 09:00 | 25 | [171] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Αλιακσάντρα Σάσνοβιτς [67] | 2-6,1-6 | |
| WTA Λιμόζ | 12/15 12:30 | 164 | [164] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Τέσσα Αντριάνχαφιτριμο [256] | 6-4,7-6 | |
| ITF W100 Ντουμπάι | 12/09 06:00 | 54 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Τζορτζίνα Γκαρσία-Πέρεζ | 6-3,2-6,7-10 | |
| ITF W100 Ντουμπάι | 12/08 06:00 | 54 | [164] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Κορνέλια Λίστερ [75] | 6-2,6-1 | |
| WTA Ταϊπέι | 11/14 04:00 | 26 | [255] Κιόκα Οκαμούρα v Ισαμπέλα Σινίκοβα [166] | 1-6,6-2,6-4 | |
| WTA Ταϊπέι | 11/12 02:00 | 25 | [166] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Μπίμπιαν Σουφς [146] | 6-2,6-4 | |
| ITF W100 Szekesfehervar | 10/22 13:00 | 25 | [119] Τζασμίν Παολίν v Ισαμπέλα Σινίκοβα [163] | 6-2,7-5 | |
| WTA Μόσχας | 10/14 08:00 | 54 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Γιάνα Τσεπέλοβα | 5-7,4-6 | |
| WTA Μόσχας | 10/13 10:15 | 46 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Όλγα Ντανίλοβιτς | 6-4,2-6,6-2 | |
| WTA Μόσχας | 10/12 09:35 | 45 | [111] Βιτάλια Ντιατσένκο v Ισαμπέλα Σινίκοβα [170] | 1-6,2-6 | |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 09/29 10:00 | 29 | [213] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Νατάλια Κόστιτς [212] | Retired | |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 09/28 12:45 | 28 | [213] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Τζέσικα Πόνσε [196] | 7-6,5-7,6-2 | |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 09/27 14:25 | 27 | [115] Κάια Κανέπι v Ισαμπέλα Σινίκοβα [213] | 6-7,6-3,3-6 | |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 09/26 14:50 | 26 | [239] Αρμαντίν Χέσε v Ισαμπέλα Σινίκοβα [213] | 5-7,4-6 | |
| ITF W60 Κάλντας ντα Ράινα | 09/24 14:00 | 25 | [213] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα [211] | 6-4,6-7,6-4 | |
| ITF W60 Μεϊτάρ | 09/12 07:00 | 27 | [211] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Κλάρα Τάουσον [306] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 Μεϊτάρ | 09/11 09:00 | 26 | [211] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Γιούλια Χάτουκα [400] | 7-6,6-3 | |
| ITF W60 Μεϊτάρ | 09/10 08:35 | 25 | [211] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Τζόντι Άνα Μπουράζ [279] | 4-6,7-6,6-1 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/23 18:55 | 46 | [217] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Άνα Μπόγκταν [147] | 1-6,3-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/22 15:00 | 45 | [217] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Σάκια Βίκερι [150] | 6-1,4-6,7-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/20 19:55 | 44 | [104] Αράντσα Ρους v Ισαμπέλα Σινίκοβα [217] | 6-1,4-6,1-6 | |
| ITF W60 Warsaw | 08/06 11:45 | 25 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Ντέμπορα Κιέζα | 4-6,2-6 |