| Γουίμπλεντον | 06/24 11:35 | 44 | [108] Γίρι Βέσελι v Simone Bolelli [187] | 6-4,6-2 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/28 13:00 | 23 | [187] Simone Bolelli v Λούκας Πούιγ [26] | 3-6,4-6,5-7 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/24 08:00 | 46 | [191] Simone Bolelli v Γκο Σοέντα [201] | 6-1,7-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/22 16:15 | 45 | [191] Simone Bolelli v Ντόμινικ Κέπφερ [170] | 6-1,3-6,6-3 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/20 15:25 | 44 | [118] Καμίλ Μάιχρζακ v Simone Bolelli [191] | 5-7,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Εξ αν Προβάνς | 05/08 11:50 | 25 | Ντάνιελ Μασούρ v Simone Bolelli | Cancelled | |
| ATP Εστορίλ | 04/28 11:00 | 164 | [114] Αλεξέι Ποπύριν v Simone Bolelli [162] | 2-6,6-3,6-4 | |
| ATP Εστορίλ | 04/27 11:00 | 64 | [162] Simone Bolelli v Ιγκόρ Γερασίμοβ [136] | 6-2,7-6 | |
| Challenger Sophia Antipolis | 04/05 12:00 | 27 | [149] Simone Bolelli v Ρούντολφ Μόλλεκερ [182] | 3-6,6-3,3-6 | |
| Challenger Sophia Antipolis | 04/04 17:15 | 26 | [101] Λορέτζο Σονέγο v Simone Bolelli [149] | 6-7,6-7 | |
| Challenger Sophia Antipolis | 04/02 09:50 | 25 | Πίτερ Χέλερ v Simone Bolelli | 2-6,5-7 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/28 16:05 | 26 | [117] Τιάγκο Μοντέιρο v Simone Bolelli [147] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/27 13:35 | 25 | [238] Κάλβιν Χένερι v Simone Bolelli [147] | 6-7,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Πο | 02/27 17:40 | 25 | [245] Ματίας Μπουρκ v Simone Bolelli [136] | 7-5,7-6 | |
| ATP Μαρσέιγ | 02/19 13:10 | 25 | [136] Simone Bolelli v Μπενουά Περ [59] | 4-6,6-7 | |
| ATP Μαρσέιγ | 02/18 11:00 | 164 | [227] Μαξίμ Ζανβιέρ v Simone Bolelli [136] | 4-6,5-7 | |
| ATP Μαρσέιγ | 02/17 09:00 | 64 | [338] Αλεξάντρ Μίλερ v Simone Bolelli [137] | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 02/14 15:00 | 26 | [184] Ματς Μοράινγκ v Simone Bolelli [137] | 6-4,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 02/13 19:05 | 25 | Λορέντ Λοκόλι v Simone Bolelli | 3-6,3-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/08 23:00 | 44 | [151] Τατσούμα Ίτο v Simone Bolelli [136] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ΑΤΡ Πούνε | 01/02 11:30 | 26 | [141] Simone Bolelli v Τζάουμε Μουνάρ [81] | 5-7,0-6 | |
| ΑΤΡ Πούνε | 01/01 09:30 | 25 | [141] Simone Bolelli v Ντένις Ιστόμιν [92] | 6-4,6-4 | |
| ΑΤΡ Πούνε | 12/30 07:30 | 164 | [184] Σεμπάστιαν Όφνερ v Simone Bolelli [145] | 6-7,5-7 | |
| ΑΤΡ Πούνε | 12/29 07:30 | 64 | [173] Μπρέιντεν Σνουρ v Simone Bolelli [145] | 3-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Μουϊγιερόν λε Καπτίφ | 11/06 13:25 | 25 | [146] Simone Bolelli v Κέντιν Χάλις [145] | 6-7,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Έκενταλ | 11/01 13:00 | 26 | [145] Simone Bolelli v Ντάνιελ Μασούρ [287] | 4-6,7-5,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Έκενταλ | 10/31 16:00 | 25 | [82] Λούκας Λάτσκο v Simone Bolelli [145] | 6-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπρεστ | 10/23 12:40 | 25 | [152] Κέντιν Χάλις v Simone Bolelli [147] | 4-6,7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 10/12 11:00 | 27 | [150] Simone Bolelli v Ντένις Νόβακ [145] | 6-7,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 10/10 14:10 | 26 | Κιρίλ Κιβατσέβ v Simone Bolelli | 3-6,2-6 |