| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/04 20:15 | 25 | [179] Όλγα Ντανίλοβιτς v Μαρία Ματέας [413] | 6-3,6-0 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/04 20:15 | 25 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Πατρίτσια Μαρία Τιγκ | Cancelled | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/02 20:55 | 24 | [179] Όλγα Ντανίλοβιτς v Βερόνικα Σέπεντε Ρόιγκ [151] | 1-6,6-4,6-4 | |
| ITF W25 Ράντσο Σάντα Φε | 02/27 19:00 | 27 | [249] Χέιλι Μπαπτίστ v Όλγα Ντανίλοβιτς [178] | 4-6,6-3,6-0 | |
| ITF W25 Ράντσο Σάντα Φε | 02/26 19:45 | 26 | [308] Άνα Σοφία Σάντσεζ v Όλγα Ντανίλοβιτς [178] | 4-6,3-6 | |
| ITF W25 Ράντσο Σάντα Φε | 02/24 21:10 | 25 | [394] Lorraine M. Guillermo v Όλγα Ντανίλοβιτς [178] | 4-6,6-2,1-6 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/08 08:50 | - | [174] Όλγα Ντανίλοβιτς v Κάζα Τζουβάν [123] | 2-6,2-6 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/06 14:55 | 1 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Laura Correia | 6-1,6-2 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/17 02:30 | 45 | [106] Βαρβάρα Γκρακέβα v Όλγα Ντανίλοβιτς [185] | 6-2,4-6,6-1 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/16 03:10 | 44 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Jovana Jovic | 3-6,6-3,7-6 | |
| WTA Χιούστον | 11/12 19:05 | 25 | [188] Όλγα Ντανίλοβιτς v Αν Λι [147] | 1-6,5-7 | |
| WTA Χιούστον | 11/10 18:40 | 24 | [187] Όλγα Ντανίλοβιτς v Σέλμπι Ρότζερς [174] | 6-3,7-6 | |
| ITF W25 Μαλιμπού | 11/07 17:20 | 26 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Ashley Lahey | 6-7,6-2,3-6 | |
| ITF W25 Μαλιμπού | 11/06 17:00 | 25 | [187] Όλγα Ντανίλοβιτς v Μιγκαν Μανάσε [204] | Retired | |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 10/24 09:00 | 27 | [194] Όλγα Ντανίλοβιτς v Καμίλλα Ρακίμοβα [243] | 1-6,6-1,5-7 | |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 10/23 11:10 | 26 | [194] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζούλε Νιεμεϊέρ [299] | 7-6,6-1 | |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 10/22 09:35 | 25 | [194] Όλγα Ντανίλοβιτς v Λουτσία Μπρονζέτι [352] | Retired | |
| WTA Μόσχας | 10/13 10:15 | 46 | Ισαμπέλα Σινίκοβα v Όλγα Ντανίλοβιτς | 6-4,2-6,6-2 | |
| WTA Μόσχας | 10/12 12:25 | 45 | [207] Όλγα Ντανίλοβιτς v Σοφία Λάνσερε [336] | 3-6,6-4,6-0 | |
| ITF W25 Kaposvar | 09/25 12:40 | 25 | Εμιλιάνα Αράνγκο v Όλγα Ντανίλοβιτς | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 Μοντρού | 09/08 12:00 | 29 | [266] Τζούλια Γκράμπχερ v Όλγα Ντανίλοβιτς [218] | 2-6,3-6 | |
| ITF W60 Μοντρού | 09/07 13:20 | 28 | [218] Όλγα Ντανίλοβιτς v Αλίς Ραμέ [500] | 6-0,6-3 | |
| ITF W60 Μοντρού | 09/06 15:45 | 27 | [218] Όλγα Ντανίλοβιτς v Σιμόνα Βάλτερτ [323] | 6-2,4-6,6-1 | |
| ITF W60 Μοντρού | 09/05 15:50 | 26 | [218] Όλγα Ντανίλοβιτς v Ελεωνόρα Μολινάρο [343] | 6-1,6-1 | |
| ITF W60 Μοντρού | 09/04 11:20 | 25 | Όλγα Ντανίλοβιτς v Σάρα Κακάρεβιτς | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Βιέννη | 08/27 12:45 | 25 | [218] Όλγα Ντανίλοβιτς v Μόνικα Κιλνάροβα [485] | Retired | |
| ITF W25 Λειψία | 08/17 11:00 | 28 | [244] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζούλε Νιεμεϊέρ [325] | 2-6,6-7 | |
| ITF W25 Λειψία | 08/16 15:00 | 27 | [252] Τζούλια Γκράμπχερ v Όλγα Ντανίλοβιτς [244] | 2-6,5-7 | |
| ITF W25 Λειψία | 08/15 09:00 | 26 | [349] Σοφία Λάνσερε v Όλγα Ντανίλοβιτς [244] | 1-6,3-6 | |
| ITF W25 Λειψία | 08/14 10:20 | 25 | Lisa Matviyenko v Όλγα Ντανίλοβιτς | 3-6,0-6 |