| ITF W100 Οέιρας | 04/24 09:00 | 25 | [366] Άννα Σίσκοβα v Αλιόνα Φαλέι [187] | 2-6,6-0,3-6 | |
| ITF W100 Οέιρας | 04/23 09:00 | 54 | [250] Κάθριν Σέμποφ v Άννα Σίσκοβα [366] | 4-6,4-6 | |
| ITF W100 Οέιρας | 04/22 10:20 | 54 | [470] Αμίνα Ανσχμπά v Άννα Σίσκοβα [366] | 2-6,6-3,2-6 | |
| WTA Οέιρας | 04/15 10:45 | 19 | [372] Άννα Σίσκοβα v Γκαμπριέλα Λι [296] | 1-6,6-3,1-6 | |
| WTA Οέιρας | 04/14 15:35 | 14 | [455] Μικαέλα Μπαϊέρλοβα v Άννα Σίσκοβα [376] | 3-6,2-6 | |
| WTA Οέιρας | 04/14 13:55 | 14 | Έντεν Σίλβα v Άννα Σίσκοβα | Cancelled | |
| WTA Οέιρας | 04/14 13:15 | 14 | Αλιόνα Φαλέι v Άννα Σίσκοβα | Cancelled | |
| ITF W100 Σαραγόσα | 04/09 07:55 | 54 | [376] Άννα Σίσκοβα v Νάικτα Μπέινς [100] | 6-7,4-6 | |
| ITF W100 Σαραγόσα | 04/08 09:45 | 54 | Άννα Σίσκοβα v Arina Arifullina | 6-2,6-1 | |
| ITF W15 Αντάλια | 03/23 07:30 | 28 | Ντενισλάβα Γκλούσκοβα v Άννα Σίσκοβα | 6-2,6-1 | |
| ITF W15 Αντάλια | 03/22 08:00 | 27 | Λίντα Σεβτσίκοβα v Άννα Σίσκοβα | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 03/21 08:15 | 26 | Σελίνα Ατάι v Άννα Σίσκοβα | 1-6,1-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 03/20 06:50 | 25 | [333] Λουίζα Μέγερ Οφ Ντερ Χέιντε v Άννα Σίσκοβα [362] | 3-6,2-6 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 03/10 07:50 | 29 | [387] Άννα Σίσκοβα v Καταρίνα Κούζμοβα [437] | 6-4,4-6,6-2 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 03/09 08:00 | 28 | [387] Άννα Σίσκοβα v Μαρί Bεκερλ [366] | 4-6,6-2,6-1 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 03/08 09:35 | 27 | Άννα Σίσκοβα v Nτάρια Φράιμαν | 4-6,6-3,6-0 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 03/07 10:25 | 26 | Άννα Σίσκοβα v Μπεατρίς Στάγκνο | 6-1,6-0 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 03/06 12:30 | 25 | Άννα Σίσκοβα v Tanisha Kashyap | 6-2,6-0 | |
| WTA Κλουζ-Ναπόκα | 02/03 08:00 | 14 | [106] Μαρίνα Μπάσολς Ριμπέρα v Άννα Σίσκοβα [361] | 6-4,6-2 | |
| ITF W50 Μπενγκαλούρου | 01/17 09:50 | 25 | [227] Τζάνα Κολοντίνσκα v Άννα Σίσκοβα [355] | 6-4,6-2 | |
| ITF W50 Μπενγκαλούρου | 01/15 11:50 | 54 | Άννα Σίσκοβα v Ζίλ Ντεσάι | 6-1,6-2 | |
| ITF W50 Μπενγκαλούρου | 01/14 11:35 | 54 | Άννα Σίσκοβα v Humera Baharmus | 6-2,6-1 | |
| ITF W50 Νονθαμπούρι | 01/10 02:55 | 25 | [471] Yeonwoo Ku v Άννα Σίσκοβα [357] | 7-5,7-6 | |
| WTA Όκλαντ | 12/30 00:15 | 45 | [155] Τερέζα Μαρτίνκοβα v Άννα Σίσκοβα [353] | 6-0,6-0 | |
| ITF W25 Σολαρίνο | 11/16 11:05 | 26 | Άννα Σίσκοβα v Μπεατρίς Ρίτσι | Walkover | |
| ITF W25 Σολαρίνο | 11/15 08:00 | 25 | Άννα Σίσκοβα v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 2-6,6-3,7-5 | |
| ITF W25 Σάντερλαντ | 10/31 12:45 | 25 | [370] Βαλεντίνα Ράισερ v Άννα Σίσκοβα [344] | 6-2,6-1 | |
| ITF W60 Γλασκώβη | 10/24 10:15 | 25 | [343] Άννα Σίσκοβα v Μόνα Μπαρτέλ [277] | 0-6,7-6,3-6 | |
| WTA Μοναστίρ | 10/14 12:50 | 14 | [144] Σάκια Βίκερι v Άννα Σίσκοβα [317] | 6-3,6-4 | |
| WTA Ρουέν | 10/08 12:00 | 14 | [161] Άστρα Σάρμα v Άννα Σίσκοβα [319] | 6-3,6-1 |