| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 04/22 22:00 | 25 | [229] Μαξίμ Ζανβιέρ v Πάτρικ Κίπσον [144] | 3-6,7-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 04/15 19:20 | 25 | Κάλβιν Χένερι v Πάτρικ Κίπσον | 7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 04/08 20:50 | 25 | [277] Μίτσελ Κρούγκερ v Πάτρικ Κίπσον [144] | 6-2,3-6,7-6 | |
| ATP Χιούστον | 04/01 20:35 | 25 | [133] Πάτρικ Κίπσον v Ζιζού Μπεργκς [111] | 6-7,3-6 | |
| ATP Χιούστον | 03/31 18:05 | 19 | [140] Πάτρικ Κίπσον v Μπράντον Χόλτ [288] | Retired | |
| ATP Χιούστον | 03/30 20:10 | 14 | Πάτρικ Κίπσον v Κιρανπάλ Πανού | 6-2,6-2 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/18 16:45 | 14 | [98] Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς v Πάτρικ Κίπσον [140] | 6-2,7-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/09 19:00 | 24 | [151] Πάτρικ Κίπσον v Ούγκο Χούμπερτ [14] | 4-6,4-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/08 01:50 | 23 | [284] Εθαν Κουίν v Πάτρικ Κίπσον [151] | 1-6,6-7 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/16 23:00 | 27 | [52] Μάρκος Χιρόν v Πάτρικ Κίπσον [155] | 6-4,6-4 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/14 18:00 | 26 | [104] Κονστάντ Λεστιέν v Πάτρικ Κίπσον [155] | 4-6,4-6 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/13 01:10 | 25 | [155] Πάτρικ Κίπσον v Μιομίρ Κεκμάνοβιτς [40] | 6-4,7-6 | |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 02/04 18:00 | 29 | [185] Πάτρικ Κίπσον v Εθαν Κουίν [337] | 4-6,6-3,6-2 | |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 02/03 20:40 | 28 | [98] Τζέιμς Ντάκγουορθ v Πάτρικ Κίπσον [185] | 3-6,6-7 | |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 02/02 21:10 | 27 | [150] Εμίλιο Νάβα v Πάτρικ Κίπσον [185] | 6-4,6-7,4-6 | |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 01/31 17:35 | 26 | Murphy Cassone v Πάτρικ Κίπσον | 4-6,6-7 | |
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 01/30 00:15 | 25 | [496] Νέιθαν Πόνγουιθ v Πάτρικ Κίπσον [185] | 3-6,2-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/15 00:00 | 23 | [186] Πάτρικ Κίπσον v Εμίλ Ρουουσουβουόρι [50] | 6-4,3-6,4-6,6-7 | |
| ATP Όκλαντ | 01/06 22:00 | 19 | [191] Πάτρικ Κίπσον v Αλεχάντρο Ταμπίλο [85] | 6-7,3-6 | |
| ATP Όκλαντ | 01/05 22:00 | 14 | Τζέικ Ντελανέι v Πάτρικ Κίπσον | 1-6,4-6 | |
| ATP Όκλαντ | 01/05 22:00 | 14 | Τάρο Ντάνιελ v Πάτρικ Κίπσον | Cancelled | |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 01/03 05:00 | 26 | [130] Άρθουρ Καζο v Πάτρικ Κίπσον [191] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 01/02 01:30 | 25 | [191] Πάτρικ Κίπσον v Μπλεϊκ Μοτ [407] | 6-3,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/19 17:00 | 29 | [239] Πάτρικ Κίπσον v Άλεξ Μίχελσεν [99] | 6-4,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/18 21:45 | 28 | [239] Πάτρικ Κίπσον v Εθαν Κουίν [374] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/17 23:00 | 27 | [117] Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς v Πάτρικ Κίπσον [239] | 6-7,6-4,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/16 00:35 | 26 | Κεντα Μιγιοσι v Πάτρικ Κίπσον | 3-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 11/14 18:35 | 25 | [295] Μάρκ Γουάιτχάουζ v Πάτρικ Κίπσον [239] | 1-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 11/07 15:00 | 25 | [183] Ντένις Κούντλα v Πάτρικ Κίπσον [241] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 11/04 17:30 | 28 | [247] Μπέιμπιτ Ζουκάγιεφ v Πάτρικ Κίπσον [254] | 6-4,7-6 |