| Τσάλεντζερ Μούρθια | 03/17 12:05 | 14 | [319] Νταβίντ Χόρντα Σαντσίς v Πέτρος Τσίτσιπας [90] | 6-1,6-3 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/27 11:00 | 62 | Πέτρος Τσίτσιπας v Πρζεμισλό Μιτσόκι | 6-1,5-7,7-10 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/22 14:25 | 25 | Μάτιτς Κρίζνικ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,3-6,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Ελσίνκι | 11/05 09:00 | 14 | [81] Πέτρος Τσίτσιπας v Αλιμπέκ Κατσμάζοφ [268] | 3-6,0-6 | |
| The Boodles | 07/01 16:30 | - | [81] Άλεξ Μόλκαν v Πέτρος Τσίτσιπας [108] | 6-2,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Χέιλμπρον | 06/04 10:55 | 14 | [115] Πέτρος Τσίτσιπας v Βλάντισλαβ Ορλόφ [370] | 2-6,4-6 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 09/20 08:45 | 19 | Πέτρος Τσίτσιπας v Frederic Schlossmann | Retired | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 09/18 13:00 | 62 | Πέτρος Τσίτσιπας v Lawrence Bataljin | 7-5,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 08/21 18:50 | 14 | [170] Πέτρος Τσίτσιπας v Λουκ Σαβίλ [92] | 4-6,2-6 | |
| Τσέαλεντζερ Σάντο Ντομίνγκο | 08/14 15:00 | 14 | [334] Ρόμαν Α Μπουρουτσάγκα v Πέτρος Τσίτσιπας [163] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 07/31 20:35 | 14 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ράιαν Χάρισον | 1-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 07/17 13:00 | 14 | [314] Λούκα Φαν Άσε v Πέτρος Τσίτσιπας [169] | 6-0,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 07/10 15:00 | 14 | [360] Όλεγκ Πρίχοντκο v Πέτρος Τσίτσιπας [175] | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Μπούρζ-εν-Μπρες | 06/29 09:45 | 25 | [330] Κάι Βέχνελτ v Πέτρος Τσίτσιπας [175] | 6-3,6-1 | |
| ITF M25 Γκράσε | 06/13 10:50 | 44 | Πέτρος Τσίτσιπας v Άλαν Ντεσάμπ | Walkover | |
| ITF M25 Γκράσε | 06/12 14:35 | 44 | Πέτρος Τσίτσιπας v Thibaut Gadilhe | 6-2,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 05/16 06:50 | 19 | [400] Ιβάν Γκακόβ v Πέτρος Τσίτσιπας [199] | 6-1,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 05/15 04:00 | 14 | Mykhailo Mossur v Πέτρος Τσίτσιπας | 2-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σιμκέντ | 05/08 05:00 | 14 | [201] Πέτρος Τσίτσιπας v Έβαν Ζου [496] | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Ανζέ | 04/20 09:35 | 25 | [409] Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Πέτρος Τσίτσιπας [199] | 5-7,7-6,6-0 | |
| ITF M25 Ανζέ | 04/18 14:55 | 44 | Πέτρος Τσίτσιπας v Εμίλιεν Βόισιν | Retired | |
| ITF M25 Ανζέ | 04/18 09:05 | 44 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γκιγιέρμε Μιλ | 6-0,6-0 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/27 12:55 | 14 | [298] Νίκολας Αλβάρεζ Βαρόνα v Πέτρος Τσίτσιπας [227] | 6-2,6-1 | |
| ITF M25 Οπατίγια | 03/24 08:55 | 26 | [227] Πέτρος Τσίτσιπας v Φραντσέσκο Παζάρο [485] | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 Οπατίγια | 03/23 12:25 | 25 | Τιμ Χέγκερ v Πέτρος Τσίτσιπας | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 Ρόβινι | 03/16 12:30 | 25 | [236] Πέτρος Τσίτσιπας v Ντάλιμπορ Σβρέτσινα [291] | 1-6,0-6 | |
| ITF M25 Πόρετς | 03/09 10:45 | 25 | Bozo Barun v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 | |
| Ντέιβις Καπ | 03/05 13:20 | 45 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-4,6-4 | |
| Ντέιβις Καπ | 03/04 16:25 | 45 | Πέτρος Τσίτσιπας v Μπλέιζ Μπίκνελ | 3-6,5-7 | |
| ITF M25 Αττάλεια | 02/20 07:00 | 62 | Τόμισλαβ Γιοτόφσκι v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-5,1-6,10-5 |