| ITF M15 Ηράκλειο | 03/19 07:00 | 62 | Μίκο Γουάσσερμαν v Στυλιανός Χριστοδούλου | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 03/12 07:00 | 62 | Linus Videhult v Στυλιανός Χριστοδούλου | 3-6,7-6,10-8 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/22 11:45 | 25 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Φιλίπ Πελιβό | 6-3,2-6,5-7 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/15 10:35 | 25 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-0,6-4 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/08 07:30 | 62 | Νταξ Ντόντερς v Στυλιανός Χριστοδούλου | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/06 09:30 | 62 | Γιαΐρ Σακούρ v Στυλιανός Χριστοδούλου | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/23 08:30 | 44 | Χρήστος Αντωνόπουλος v Στυλιανός Χριστοδούλου | 5-7,6-4,10-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/16 12:00 | 44 | Raz Haviv v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-0,6-2 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/15 06:30 | 28 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Ντάβιντ Πίχλερ | 1-6,0-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/14 07:00 | 27 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Ben Weintraub | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/13 10:50 | 26 | Αντρέα Γκεριέρι v Στυλιανός Χριστοδούλου | 3-6,6-3,5-7 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 10/11 08:00 | 25 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Στέφανος Σκινάς | 6-1,6-1 | |
| Ντέιβις Καπ | 03/05 13:05 | 45 | Amr Asrawy v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-3,6-3 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/06 07:30 | 62 | Ίλια Μπελομπορόντκο v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/01 09:15 | 62 | Σαχάρ Σιμόν v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-3,6-7,15-13 | |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 01/31 13:20 | 62 | Gillian Osmont v Στυλιανός Χριστοδούλου | 1-6,1-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 12/03 09:40 | 27 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Αρθουρ Φέρι | Walkover | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 12/02 10:00 | 26 | Aristotelis Thanos v Στυλιανός Χριστοδούλου | Retired | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 12/01 10:40 | 25 | Filip Kana v Στυλιανός Χριστοδούλου | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/30 07:00 | 62 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Ράντου Φ Μακοβέι | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/29 09:00 | 62 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Maxim Khorozov | 6-1,7-5 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/28 10:05 | 26 | Χάντι Χαμπίμπ v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/27 10:50 | 25 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Φαρις Ζακαρια | 4-6,6-4,6-3 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/26 09:10 | 62 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Ρόι Χομπς | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/25 08:00 | 62 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Matias Riva | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/24 09:30 | 62 | Λαεσλον Ροντρίγκες v Στυλιανός Χριστοδούλου | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 Ντόχα | 10/12 12:30 | 44 | Μπόρις Μπουτιλίγια v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-1,7-6 | |
| ITF M15 Ντόχα | 10/11 13:30 | 44 | Στυλιανός Χριστοδούλου v Daniil Savelev | Retired | |
| ITF M15 Ντόχα - Προκριματικοί | 10/10 12:55 | 44 | Sultan K. Al Alawi v Στυλιανός Χριστοδούλου | 6-3,5-7,1-10 |