| Challenger Toyota | 11/17 02:30 | 27 | [309] Andrew Whittington v Κάλβιν Χένερι [169] | 6-3,3-6,5-7 | |
| Challenger Toyota | 11/15 04:00 | 26 | [392] Σιντάρο Ιμάι v Andrew Whittington [309] | 3-6,3-6 | |
| Challenger Toyota | 11/13 03:55 | 25 | [311] Andrew Whittington v Χιρόκι Μορίγια [328] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Canberra 2 | 10/31 01:55 | 25 | [270] Μάβερικ Μπέινς v Andrew Whittington [312] | 6-7,6-3,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Τραραλγκόν | 10/26 01:55 | 26 | Andrew Whittington v Τζέισον Κούμπλερ | 2-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Τραραλγκόν | 10/24 02:05 | 25 | Andrew Whittington v Μάθιου Ντελαβεντόβα | 6-0,6-3 | |
| ITF Australia F7 | 10/12 00:00 | 26 | [319] Andrew Whittington v Νέιθαν Πάσα [363] | 7-6,2-6,3-6 | |
| ITF Australia F7 | 10/11 00:00 | 25 | Andrew Whittington v Τζέσσε Ντελανέυ | 6-3,6-2 | |
| ATP Montreal Qual | 08/05 21:20 | 45 | [252] Andrew Whittington v Νικολά Μαού [111] | 5-7,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 08/01 19:15 | 25 | [199] Κάμερον Νόρι v Andrew Whittington [252] | 4-6,7-6,6-2 | |
| Challenger Binghamton | 07/25 15:40 | 25 | [336] Ντόμινικ Κέπφερ v Andrew Whittington [228] | 6-4,5-7,6-2 | |
| ATP Newport Qual | 07/17 16:35 | 46 | [197] Andrew Whittington v Φρανκ Ντάνσεβιτς [422] | 6-3,3-6,6-7 | |
| ATP Newport Qual | 07/16 18:05 | 45 | [211] Andrew Whittington v Έβαν Κινγκ [361] | 7-5,6-0 | |
| Challenger Winnetka | 07/11 18:40 | 25 | Andrew Whittington v JC Αραγκόνε | 5-7,6-3,3-6 | |
| Γουίμπλεντον | 07/03 10:30 | 23 | [100] Τιάγκο Μοντέιρο v Andrew Whittington [210] | 4-6,6-3,7-6,7-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/29 13:55 | - | [189] Ντένις Κούντλα v Andrew Whittington [209] | 6-4,6-2,6-7,6-7,0-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 15:40 | 45 | [193] Tim Smyczek v Andrew Whittington [209] | 7-6,4-6,4-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 11:50 | 44 | [209] Andrew Whittington v Στεφάν Ρομπέρ [146] | 3-6,7-5,6-4 | |
| Challenger Ilkley Qual | 06/17 10:00 | 45 | [275] Μάθιου Έμπντεν v Andrew Whittington [182] | 4-6,6-1,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 06/12 11:25 | 25 | [175] Μαρκ Πόλμανς v Andrew Whittington [182] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σουρμπιτόν | 06/08 16:15 | 26 | [180] Andrew Whittington v Ρέιλι Οπέλκα [151] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σουρμπιτόν | 06/08 10:45 | 25 | [180] Andrew Whittington v Τέιλορ Φριτζ [133] | 7-6,4-6,7-5 | |
| Challenger Surbiton Qual | 06/05 10:00 | 54 | [236] Ρομπέρτο Κιρός v Andrew Whittington [180] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Challenger Surbiton Qual | 06/04 15:15 | 46 | [189] Μαρκ Πόλμανς v Andrew Whittington [180] | 6-7,4-6 | |
| Challenger Surbiton Qual | 06/04 11:50 | 45 | [170] Λιούκ Μπάμπριτζ v Andrew Whittington [180] | 4-6,6-7 | |
| French Open Qual | 05/22 11:40 | 44 | [178] Andrew Whittington v Πέδρο Σόουζα [155] | 4-6,1-6 | |
| Challenger Anning | 04/27 03:15 | 26 | [177] Andrew Whittington v Di Wu [233] | 6-2,4-6,2-6 | |
| Challenger Anning | 04/25 09:30 | 25 | [177] Andrew Whittington v Κίμερ Κόπεγιανς [171] | 6-3,2-6,7-5 | |
| Challenger Qingdao | 04/18 02:00 | 25 | [176] Andrew Whittington v Κέντιν Χάλις [143] | 0-6,0-6 | |
| ATP Miami Qual | 03/20 19:30 | 44 | [104] Νίκολας Κίκερ v Andrew Whittington [160] | 7-6,7-6 |