| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 05/02 16:05 | 54 | Βικτώρια Έμμα v Ολίβια Τιαντραμούλια | 1-6,2-6 | |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 04/25 16:50 | 54 | [311] Γουίτνεϊ Οσουίγκβε v Ολίβια Τιαντραμούλια [144] | 2-6,7-5,10-3 | |
| ITF W60 Καμπέρα - Προκριματικοί | 03/27 03:05 | 54 | [142] Ολίβια Τιαντραμούλια v Ανκίτα Ράινα [323] | 5-7,3-6 | |
| ITF W60 Καμπέρα - Προκριματικοί | 03/27 02:30 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Αλίσια Σμιθ | Cancelled | |
| ITF W60 Κανμπέρα | 03/21 23:00 | 25 | [179] Σουεόνκ Γιανκ v Ολίβια Τιαντραμούλια [142] | 6-2,3-6,6-0 | |
| ITF W60 Κανμπέρα | 03/21 01:00 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Σοβγιάνια Μπαβισέτι | 6-7,6-1,10-4 | |
| ITF W60 Κανμπέρα | 03/20 03:45 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Taylah Lawless | 6-1,6-0 | |
| ITF W25 Μπεντίγκο | 03/08 02:20 | 25 | [143] Ολίβια Τιαντραμούλια v Μογιούκα Ουτσιζίμα [299] | 5-7,5-7 | |
| ITF W25 Μπεντίγκο | 03/02 01:50 | 25 | [144] Ολίβια Τιαντραμούλια v Μογιούκα Ουτσιζίμα [302] | 2-6,7-6,2-6 | |
| ITF W25 Μπεντίγκο | 02/28 00:15 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Γκαμπριέλλα Ντα Σίλβα Φίκ | 6-4,7-5 | |
| ITF W25 Μπεντίγκο | 02/26 23:00 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Λιάν Σέρνα Leann Serna | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Κανμπέρα | 02/16 00:05 | 25 | [149] Ολίβια Τιαντραμούλια v Τζέιμι Φουρλής [314] | 3-6,1-6 | |
| WTA Αδελαΐδα 2 | 01/09 01:20 | 14 | [58] Άλισον Φαν Ούιτβαννκ v Ολίβια Τιαντραμούλια [152] | 6-1,6-0 | |
| WTA Μελβούρνη 2 | 01/03 03:50 | 14 | [107] Αλιακσάντρα Σάσνοβιτς v Ολίβια Τιαντραμούλια [152] | 6-2,6-3 | |
| WTA Seoul | 12/20 10:00 | 25 | Ολίβια Τιαντραμούλια v BoYoung Jeong | 3-6,2-6 | |
| ITF W60 Μπραζίλια | 11/24 12:50 | 26 | [231] Γκαμπριέλα Λι v Ολίβια Τιαντραμούλια [162] | 7-6,6-0 | |
| ITF W60 Μπραζίλια | 11/23 12:50 | 25 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Σαμπαστιάνι Λεόν | 6-3,6-0 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 11/16 17:50 | 25 | [116] Πάννα Άντβαρνταϊ v Ολίβια Τιαντραμούλια [192] | 6-1,6-3 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 11/15 16:40 | 14 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Τζουλιέτα Λ Εστέιμπλ | 5-7,6-4,6-3 | |
| ITF W60 Σαντιάγκο | 11/10 15:50 | 26 | [192] Ολίβια Τιαντραμούλια v Άνα Μπόνταρ [107] | 1-6,6-7 | |
| ITF W60 Σαντιάγκο | 11/08 17:15 | 25 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Ισιντόρα Κερεσο | 6-3,6-3 | |
| ITF W80 Τάιλερ | 10/26 16:50 | 54 | [180] Ολίβια Τιαντραμούλια v Έιμι Ζου [404] | 6-0,3-6,5-10 | |
| ITF W80 Τάιλερ | 10/25 20:00 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Τζόελε Κίσελ | 6-4,6-4 | |
| ITF W25 Φλωρεντία | 10/12 15:30 | 54 | Ολίβια Τιαντραμούλια v Sophie Williams | 6-2,5-7,4-10 | |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 10/08 19:35 | 27 | [180] Ολίβια Τιαντραμούλια v Τζία-Τζίνγκ Λου [266] | 0-6,5-7 | |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 10/07 20:15 | 26 | Κιμι Χάνς v Ολίβια Τιαντραμούλια | 6-3,4-6,1-6 | |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 10/06 16:50 | 25 | Βανέσσα Ονγκ v Ολίβια Τιαντραμούλια | 2-6,5-7 | |
| ITF W80 Βισμπάντεν | 09/20 09:55 | 54 | [196] Ολίβια Τιαντραμούλια v Λάρα Σαλντέν [346] | 3-6,5-7 | |
| WTA Λουξεμβούργου | 09/11 14:30 | 14 | [166] Αναστασία Γκασάνοβα v Ολίβια Τιαντραμούλια [219] | 7-5,6-0 | |
| ITF W25 Σεν Παλέ Σουρ Μερ | 09/08 16:10 | 25 | [464] Σάρα Κακάρεβιτς v Ολίβια Τιαντραμούλια [219] | 4-6,6-1,7-5 |