| Exhibition | 04/22 10:47 | - | Αλεξάντρ Αξιόνοφ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 3-6,3-2 | |
| ITF M25 Irpin | 08/26 13:00 | 44 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Volodymyr Uzhylovskyi | 7-5,4-6,7-10 | |
| ITF M25 Irpin | 08/26 07:30 | 44 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Άρτουρ Κουλιμπάμπα | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Irpin | 08/14 07:30 | 26 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Νικίτα Μαστάκοφ | 7-6,1-6,3-6 | |
| ITF M15 Irpin | 08/13 06:30 | 25 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Ιβάν Λιουτάρεβιτς | 5-7,6-4,6-2 | |
| ITF M15 Irpin | 05/29 07:00 | 26 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 7-5,6-3 | |
| ITF M15 Irpin | 05/28 10:15 | 25 | Andrii Gryniuk v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 2-6,1-6 | |
| ITF M15 Irpin | 05/24 08:00 | 28 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-1,6-1 | |
| ITF M15 Irpin | 05/23 08:00 | 27 | Τόμας Λίσκα v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-1,6-7,2-6 | |
| ITF M15 Irpin | 05/22 08:15 | 26 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Dmytro Kamynin | Retired | |
| ITF M15 Irpin | 05/21 08:55 | 25 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Πίτερ Γκολντστάινερ | 4-6,6-1,6-3 | |
| ITF Ukraine F4 | 08/30 07:00 | 27 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Dmytro Kamynin | 6-0,3-6,1-6 | |
| ITF Ukraine F4 | 08/29 11:45 | 26 | Γκαμπριέλ Πετίτ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 7-6,2-6,3-6 | |
| ITF Ukraine F4 | 08/27 08:30 | 25 | Denis Parshutin v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 3-6,7-5,3-6 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/24 09:50 | 27 | Γιούραμπεκ Καρίμοφ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-1,7-5 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/23 09:30 | 26 | Alexander Lebedyn v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 4-6,4-6 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/22 10:45 | 25 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Ντέγιαν Κάτιτς | 6-4,6-3 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/19 07:00 | 29 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Jonas Merckx | 4-6,2-6 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/18 09:30 | 28 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Όλεγκ Πρίχοντκο | 6-7,7-6,6-2 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/17 10:00 | 27 | Alessandro Petrone v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 2-6,4-6 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/16 14:10 | 26 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Όλεγκ Κοτκόβ | Retired | |
| ITF Ukraine F2 | 05/15 09:55 | 25 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Alexander Lebedyn | 6-1,6-0 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/14 07:00 | 62 | Vitalii Shcherba v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 3-6,3-6 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/13 07:00 | 62 | Denis Parshutin v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 2-6,3-6 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/12 06:30 | 62 | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Βασίλ Γεχόροφ | 6-2,6-2 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/23 07:00 | - | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Νικίτα Μαστάκοφ | 4-6,6-3,3-6 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/19 09:30 | - | Όλεγκ Κοτκόβ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-4,6-4 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/18 07:00 | - | Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ v Oleksander Kyrychenko | 6-2,6-1 | |
| ITF Ukraine F2 | 05/17 09:00 | - | Ιβάν Λιουτάρεβιτς v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 3-6,4-6 | |
| ITF Ukraine F1 | 05/12 12:50 | - | Όλεγκ Κοτκόβ v Όλεγκ Ντολγκοσέγιεφ | 6-4,6-3 |