| ITF W35 Nότιγχαμ | 05/02 09:00 | 26 | Μαντισον Σιεγκ v Χίκαρου Σάτο | 6-7,6-4,1-6 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/30 12:35 | 25 | Μαντισον Σιεγκ v Ζακλίν Ογκανγουέιλ | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/25 09:00 | 26 | Τζοαν C Σβεντσεν v Μαντισον Σιεγκ | 6-3,1-6,6-2 | |
| ITF W35 Nότιγχαμ | 04/23 09:00 | 25 | Έλενα-Θεοδώρα Τσάνταρ v Μαντισον Σιεγκ | 6-7,5-7 | |
| ITF W75 Φλοριανόπολις | 04/03 14:55 | 26 | Μαντισον Σιεγκ v Σολάνα Σιέρα | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 Φλοριανόπολις | 04/03 14:30 | - | [337] Μαντισον Σιεγκ v Σολάνα Σιέρα [179] | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 Φλοριανόπολις | 04/01 14:30 | 25 | [299] Άνα Καντιόττο v Μαντισον Σιεγκ [337] | 1-6,3-6 | |
| ITF W50 Σάο Πάολο | 03/28 01:00 | 25 | [333] Carolina Alves v Μαντισον Σιεγκ [337] | 6-3,6-2 | |
| WTA Τσάρλεστον | 03/12 14:00 | 25 | [343] Μαντισον Σιεγκ v Οσεάν Ντοντίν [85] | 3-6,2-6 | |
| ITF W35 Σάντο Ντομίνγκο | 03/06 13:40 | 25 | [476] Νάγια Μπερεκοετσέα v Μαντισον Σιεγκ [343] | 6-1,6-4 | |
| WTA Σαν Ντιέγκο | 02/24 19:25 | 14 | [89] Κέιλα Ντέι v Μαντισον Σιεγκ [332] | 6-3,6-3 | |
| ITF W35 Γουέσλεϊ Τσάπελ | 02/10 15:00 | 28 | [341] Μαντισον Σιεγκ v Λεόνι Κουνγκ [377] | 3-6,3-6 | |
| ITF W35 Γουέσλεϊ Τσάπελ | 02/09 17:05 | 27 | Λέα Μα v Μαντισον Σιεγκ | Retired | |
| ITF W35 Γουέσλεϊ Τσάπελ | 02/08 14:00 | 26 | [429] Μαρίν Πορτόντ v Μαντισον Σιεγκ [341] | 6-7,0-6 | |
| ITF W35 Γουέσλεϊ Τσάπελ | 02/07 16:25 | 25 | Ava Markham v Μαντισον Σιεγκ | 2-6,3-6 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 02/01 15:50 | 26 | [352] Μαντισον Σιεγκ v Στέϊσι Φανγκ [237] | 3-6,6-7 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 01/31 15:00 | 25 | [315] Γκαμπριέλα Λι v Μαντισον Σιεγκ [352] | 6-3,4-6,4-6 | |
| ITF W75 Βέρο Μπιτς | 01/24 00:10 | 25 | [353] Μαντισον Σιεγκ v Μαρία Λούρντες Κάρλε [124] | 6-4,1-6,1-6 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/19 19:00 | 27 | [262] Μαρί Μπενουά v Μαντισον Σιεγκ [353] | 6-1,6-4 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/18 17:20 | 26 | [353] Μαντισον Σιεγκ v Χάνα Τσανγκ [251] | 7-6,4-6,7-5 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/17 15:00 | 25 | Λέα Μα v Μαντισον Σιεγκ | 4-6,4-6 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/09 19:25 | 25 | [492] Clervie Ngounoue v Μαντισον Σιεγκ [350] | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Όστιν | 11/18 16:55 | 28 | [369] Μαντισον Σιεγκ v Χάνα Τσανγκ [320] | 6-7,2-6 | |
| ITF W25 Όστιν | 11/17 16:55 | 27 | [369] Μαντισον Σιεγκ v Κάθριν Χάρισον [362] | 7-5,6-3 | |
| ITF W25 Όστιν | 11/16 17:50 | 26 | [315] Ava Markham v Μαντισον Σιεγκ [369] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Όστιν | 11/14 19:50 | 25 | [479] Maria Kozyreva v Μαντισον Σιεγκ [369] | 2-6,0-6 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/09 17:50 | 26 | [383] Μαντισον Σιεγκ v Αρίνα Ροντιόνοβα [148] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 Κάλγκαρι | 11/08 20:55 | 25 | [383] Μαντισον Σιεγκ v Κάιλα Κρος [274] | 3-6,6-4,6-4 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/26 19:00 | 26 | [198] Τζάνα Φέττ v Μαντισον Σιεγκ [359] | 6-0,6-2 | |
| ITF W60 Τορόντο | 10/24 14:00 | 25 | Μαντισον Σιεγκ v Άννα Ουλιασχένκο | 6-1,1-6,6-0 |