| ITF W15 Σίμκεντ | 04/08 04:00 | 26 | Σαμπίνα Σαρίποβα v Valeriya Olyanovskaya | 6-3,6-2 | |
| ITF W15 Σίμκεντ | 04/07 04:00 | 25 | Aruzhan Sagandikova v Valeriya Olyanovskaya | 6-7,0-6 | |
| ITF W25 Μανακόρ | 03/01 14:00 | 62 | Valeriya Olyanovskaya v Φραντσίσκα Γιόργκε | 4-6,1-6 | |
| ITF W25 Μανακόρ | 02/28 11:00 | 62 | Μαργκό Κομάνο v Valeriya Olyanovskaya | 1-6,0-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/23 06:30 | 62 | Λένα Ρούπερτ v Valeriya Olyanovskaya | 7-5,6-1 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/22 07:00 | 62 | Σοφία Μιλάτοβα v Valeriya Olyanovskaya | 1-6,2-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/21 06:00 | 62 | Λέιλα Νιλουφερ Έλμας v Valeriya Olyanovskaya | 0-6,1-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/16 11:30 | 62 | Ντόρκα Ντραχότα Σζάμπο v Valeriya Olyanovskaya | 6-3,1-6,13-11 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/15 12:30 | 62 | Άιλα Ακσού v Valeriya Olyanovskaya | 1-6,6-7 | |
| ITF W15 Αντάλια | 02/14 12:00 | 62 | Μαρίγια Ποντουράρεβα v Valeriya Olyanovskaya | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/20 11:30 | 25 | Valeriya Olyanovskaya v Σοφία Σαπατάβα | 3-6,4-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/19 06:30 | 62 | Valeriya Olyanovskaya v Άνι Βανγκέλοβα | 6-1,6-2 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/18 07:00 | 62 | Valeriya Olyanovskaya v Giuseppina Miccio | 6-2,7-5 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/16 07:00 | 28 | Valeriya Olyanovskaya v Μπερφού Σενγκίζ | 0-6,0-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/15 09:10 | 27 | Τζούλια Κίμελμαν v Valeriya Olyanovskaya | 5-7,7-6,3-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/14 07:00 | 26 | Άιλα Ακσού v Valeriya Olyanovskaya | 5-7,6-2,3-6 | |
| ITF W15 Αντάλια | 01/12 09:00 | 25 | Valeriya Olyanovskaya v Τζόαν Ζούγκερ | 6-3,1-6,6-3 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 11/04 10:15 | 25 | Pia Lovric v Valeriya Olyanovskaya | Retired | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 11/03 07:30 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Ντενίζα Χίντοβα | 6-0,6-3 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 11/01 08:30 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Saara Orav | 6-4,6-2 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 10/29 08:00 | 25 | Μελάνια Ντελάι v Valeriya Olyanovskaya | 6-4,4-6,7-5 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 10/27 07:00 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Τζούλια Κίμελμαν | 6-3,4-6,11-9 | |
| ITF W15 Ηράκλειο | 10/26 08:00 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Irina Dshandshgava | 6-1,6-2 | |
| ITF W15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 10/07 11:15 | 25 | Άννα Ουλιασχένκο v Valeriya Olyanovskaya | 7-5,6-2 | |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 09/15 09:55 | 44 | Νίκολα Τομάνοβα v Valeriya Olyanovskaya | 1-6,7-6,10-5 | |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 09/14 08:00 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Άνγκε Όμπι Καζαρού | 6-3,6-4 | |
| ITF W25 Φρίντεκ Μίστεκ | 09/13 10:00 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Gabriela Horackova | 6-0,6-3 | |
| ITF W25 Πράγα | 09/07 08:00 | 44 | Valeriya Olyanovskaya v Anastasiya Shoshyna | 7-6,2-6,5-10 | |
| ITF W25 Πράγα | 09/06 10:30 | 44 | Σοφία Σίγουινγκ v Valeriya Olyanovskaya | 0-6,6-4,11-13 | |
| Πολωνικ Εθνικό Tour - Γυναίκες | 08/22 12:05 | - | Valeriya Olyanovskaya v Anastasiya Shoshyna | 0-6,1-6 |