Ground: Clay
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/27 16:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Andrew Ely | 7-5,6-4 |
| ITF USA F30 | 2016/09/23 18:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Andrew Korinek | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/19 18:30 | Όστιν Ράπ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/18 18:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Jarryd Woog | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF USA F28 | 2016/09/10 19:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 3-6,7-6,5-7 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/16 16:20 | Μπέικερ Νιούμαν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-1,4-6,7-5 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/14 15:10 | Ούγκο Ντελιέν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-2 |
| ITF USA F18 | 2016/06/12 13:00 | Rhyne Williams v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,7-5 |