Stadium: Court 2 Round: 45 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Taipei Qual | 2018/04/09 03:00 | Ρούαν Ροελόφσε v Jacob Grills | 6-4,2-6,7-6 |
| Challenger Aptos | 2018/08/04 17:20 | Ρούαν Ροελόφσε v Άλεξ Ριμπάκοφ | 3-6,6-7 |
| Challenger Lexington Qual | 2018/07/30 16:00 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Ρούαν Ροελόφσε | 7-5,7-6 |
| Challenger Lexington Qual | 2018/07/29 16:45 | Austin Hussey v Ρούαν Ροελόφσε | 1-6,1-6 |
| Challenger Lexington Qual | 2018/07/28 18:55 | Ρούαν Ροελόφσε v Κέντο Τακεούτσι | 6-4,6-4 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/21 17:20 | Ρούαν Ροελόφσε v Jared Hiltzik | 5-7,4-6 |
| Challenger Puerto Vallarta Qual | 2018/04/28 19:25 | Τζόσε Ολιβάρες v Ρούαν Ροελόφσε | 6-3,7-5 |
| Τσάλεντζερ Ταϊπέι | 2018/04/10 06:50 | Τάι Τσεν v Ρούαν Ροελόφσε | 7-6,6-3 |
| Challenger Taipei Qual | 2018/04/09 03:00 | Ρούαν Ροελόφσε v Jacob Grills | 6-4,2-6,7-6 |
| Challenger Aptos | 2018/08/04 16:00 | Henry Craig v Jacob Grills | 6-2,2-6,6-1 |
| ATP Los Cabos Qual | 2018/07/28 23:00 | Jacob Grills v Αλεξάνταρ Βούκιτς | 6-3,2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2018/07/24 17:05 | Jacob Grills v Στέφανο Ναπολιτάνο | 1-6,6-7 |
| Challenger Granby Qual | 2018/07/23 16:00 | Λούκας Μίντλερ v Jacob Grills | 2-6,6-2,7-6 |
| Challenger Granby Qual | 2018/07/22 21:30 | Jacob Grills v Σιντάρο Ιμάι | 6-4,6-1 |
| Challenger Granby Qual | 2018/07/21 14:00 | Γουάσι Ζερβέ v Jacob Grills | 4-6,2-6 |
| Challenger Gatineau | 2018/07/19 15:00 | Jacob Grills v Γκο Σοέντα | 6-2,1-6,4-6 |
| Challenger Gatineau | 2018/07/17 17:15 | Jacob Grills v Αλεξάντερ Σαρκίσιαν | 6-3,7-6 |