Head to Head
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/11/19 22:00 | Πουέρτο Ρίκο v Ανγκουίλα | W | 3-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Ανγκουίλα v Πουέρτο Ρίκο | W | 2-3 |
Home History
| Διεθνής Αγώνας | 2024/03/22 01:30 | Μπελίζ v Πουέρτο Ρίκο | D | 1-1 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/22 00:00 | Πουέρτο Ρίκο v Μπαχάμες | W | 6-1 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/18 19:00 | Αντίγκουα & Μπαρμπούντα v Πουέρτο Ρίκο | W | 2-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/17 20:00 | Γουϊάνα v Πουέρτο Ρίκο | L | 3-1 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/14 19:00 | Πουέρτο Ρίκο v Γουϊάνα | L | 1-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/12 23:05 | Πουέρτο Ρίκο v Αντίγκουα & Μπαρμπούντα | W | 5-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/09 22:00 | Μπαχάμες v Πουέρτο Ρίκο | W | 1-6 |
| CONCACAF Γκολντ Καπ - Προκριματικοί | 2023/06/20 23:00 | Μαρτινίκα v Πουέρτο Ρίκο | L | 2-0 |
Away History
| Βόρεια & Κεντρική Αμερική - Προκριματικά Παγκοσμίου Κυπέλλου | 2024/03/26 23:00 | Νησιά Τερκς & Κέικος v Ανγκουίλα | W | 4-5 |
| Βόρεια & Κεντρική Αμερική - Προκριματικά Παγκοσμίου Κυπέλλου | 2024/03/22 19:00 | Ανγκουίλα v Νησιά Τερκς & Κέικος | D | 0-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/11/18 19:00 | Ανγκουίλα v Μπονέρ | L | 0-3 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/16 20:00 | Σεντ Μαρτίν v Ανγκουίλα | L | 8-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/10/12 23:00 | Μπονέρ v Ανγκουίλα | L | 2-0 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/09/07 20:00 | Ανγκουίλα v Σεντ Μαρτίν | L | 0-6 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2023/03/24 19:00 | Ανγκουίλα v Αγία Λουκία | L | 1-2 |
| Πρωτάθλημα Εθνών CONCACAF | 2022/06/12 22:00 | Αγία Λουκία v Ανγκουίλα | L | 2-0 |