| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/06/15 00:00 | Chicago Dutch Lions v Σικάγο Σίτι | W | 0-2 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v Σικάγο Σίτι | W | 3-5 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2022/06/09 00:00 | Σικάγο Σίτι v Chicago Dutch Lions | W | 3-2 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/26 00:00 | Des Moines Menace v Σικάγο Σίτι | L | 4-1 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/20 00:00 | Σεντ Τσαρλς v Σικάγο Σίτι | L | 5-1 |
| ΗΠΑ - Κύπελλο Όπεν | 2024/03/21 00:00 | Σικάρο Φάιρ ΙΙ v Σικάγο Σίτι | L | 6-0 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/23 22:00 | Σικάγο Σίτι v Φλίντ Σίτι Μπάκς | L | 0-2 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/21 20:00 | Σικάγο Σίτι v Κλιβελάντ Φόρς | W | 5-1 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/16 00:00 | ΦΚ Γουικίτα v Σικάγο Σίτι | L | 2-1 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/07 00:00 | Σικάγο Σίτι v ΦΚ Γουικίτα | W | 2-0 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/02 00:00 | Des Moines Menace v Σικάγο Σίτι | W | 1-2 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/26 00:00 | Σουένιο Φιούτσερς v Chicago Dutch Lions | L | 3-0 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/23 00:00 | Chicago Dutch Lions v Πεόρια Σίτι | L | 0-6 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/19 00:30 | Πεόρια Σίτι v Chicago Dutch Lions | L | 4-0 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2024/05/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v Des Moines Menace | L | 0-5 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v Σεντ Τσαρλς | W | 3-1 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/08 19:00 | Chicago Dutch Lions v ΦΚ Γουικίτα | W | 4-3 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/02 00:00 | Chicago Dutch Lions v Σπρίνγκφιλντ ASC | L | 1-2 |
| ΗΠΑ - USL Λιγκ 2 | 2023/07/01 00:30 | Πεόρια Σίτι v Chicago Dutch Lions | L | 5-1 |