| ITF M25 Τρέντο | 2024/02/20 10:30 | Αντρέα Γκεριέρι v Κάι Λέμστρα | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Ομπερχάκινγκ | 2024/02/13 10:00 | Τομμάσο Κομπαγκνούσσι v Κάι Λέμστρα | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Νούσλοχ | 2024/01/24 15:15 | Κάι Λέμστρα v Κιρίλ Κιβατσέβ | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Κάντολτσμπουργκ | 2024/01/17 09:55 | Κάι Λέμστρα v Vincent Marysko | 6-7,4-6 |
| Γερμανικό Πρωτάθλημα | 2023/12/08 14:10 | Κάι Λέμστρα v Μαξ Χανς Ρέχμπεργκ | 3-6,4-6 |
| Γερμανικό Πρωτάθλημα | 2023/12/07 13:00 | Κάι Λέμστρα v Edison Ambarzumjan | 6-3,6-1 |
| Γερμανικό Πρωτάθλημα | 2023/12/06 12:20 | Κάι Λέμστρα v Νόελ Λάργουιγκ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/24 08:00 | Άλαστερ Γκρέι v Κάι Λέμστρα | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2024/02/05 08:45 | Γκριγκόρι Κάλκιν v Σάσα Μάρκοβιτς | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2024/02/04 07:00 | Γκριγκόρι Κάλκιν v Ethan Terblanche | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Μαδρίτη | 2023/12/03 14:00 | Μίκιελ ντε Κρομ v Γκριγκόρι Κάλκιν | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Σαμπαντέλ | 2023/09/24 07:30 | Ιβάν Ζάιτσεβ v Γκριγκόρι Κάλκιν | 4-6,6-1,10-8 |
| UTR Προ Μπαρτσελόνα | 2023/08/13 09:26 | Μάρκος Χιράλντι Ρεκένια v Γκριγκόρι Κάλκιν | 4-6,2-6 |
| UTR Προ Μπαρτσελόνα | 2023/08/12 14:00 | Γκριγκόρι Κάλκιν v Marc Saura Moragrega | 6-4,3-1 |
| UTR Προ Μπαρτσελόνα | 2023/08/11 06:00 | Γκριγκόρι Κάλκιν v Σαβρίγιαν Ντανίλοφ | 4-6,6-2,2-6 |
| UTR Προ Μπαρτσελόνα | 2023/08/09 06:00 | Γκριγκόρι Κάλκιν v Ναζίμ Μακχλούφ | 4-6,4-6 |