| ITF USA F22 | 2016/06/29 17:30 | Πάτρικ Κίπσον v Cameron Silverman | 3-6,3-6 |
| ITF Netherlands F1 | 2016/06/14 14:35 | Πάτρικ Κίπσον v Χοσέ Περέιρα | 0-6,2-6 |
| ITF Netherlands F1 Qual | 2016/06/11 08:00 | Λούκας Αντριαμασιλαλάο v Πάτρικ Κίπσον | 1-6,2-6 |
| ITF USA F8 | 2016/02/25 16:00 | Πάτρικ Κίπσον v Νοά Ρουμπίν | 5-7,7-5,3-6 |
| ITF USA F8 | 2016/02/23 17:00 | Patricio Heras v Πάτρικ Κίπσον | 2-6,7-5,3-6 |
| ITF USA F7 | 2016/02/16 17:30 | Πάτρικ Κίπσον v Gianni Mina | 4-6,1-6 |
| ITF USA F6 | 2016/02/03 14:00 | Έβαν Κινγκ v Πάτρικ Κίπσον | 6-3,7-6 |
| ITF USA F6 | 2016/02/01 14:30 | Νέιθαν Πάσα v Πάτρικ Κίπσον | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF USA F35 | 2016/11/04 15:00 | Mπέντζαμιν Σιγκούιν v Lukas Ollert | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF USA F35 | 2016/11/03 15:00 | Mπέντζαμιν Σιγκούιν v Ναθάνιελ Λαμόνς | 7-6,6-2 |
| ITF USA F35 | 2016/11/02 18:45 | Ρούμπιν Στέθαμ v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF USA F35 | 2016/10/31 15:00 | Mπέντζαμιν Σιγκούιν v Haru Inoue | 7-6,6-2 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/21 15:50 | Νίκολας Τζάρι v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 6-3,6-4 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/16 14:00 | Rhyne Williams v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 7-5,6-3 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/15 14:00 | Takanyi Garanganga v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/14 16:05 | Mπέντζαμιν Σιγκούιν v Ivan Endara | 6-4,6-2 |