Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 Λάφμπορο | 2024/01/11 13:20 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γιόνας Φορέιτεκ | 6-4,6-7,7-6 |
| ITF M25 Λάφμπορο | 2024/01/10 13:10 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τζιανμάρκο Φεράρι | 4-6,7-5,6-2 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2023/12/31 11:00 | Ντανιίλ Γκλίνκα v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-3,2-6,7-5 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2023/11/14 16:40 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Τζέιμς Ντάκγουορθ | 5-7,7-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/07 21:40 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/06 18:00 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Γκάμπι Αντριάν Μποϊτάν | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/05 22:15 | Κάνον Κίνγκσλεϊ v Άλεξ Λόσον | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2023/11/01 19:40 | Μπράντον Χόλτ v Κάνον Κίνγκσλεϊ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Λάφμπορο | 2024/01/10 14:50 | Χένρι Σιρλ v Μάρκους Γουόλτερς | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2023/11/01 14:20 | Χένρι Σιρλ v Αλεξάντερ Μπλοκξ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2023/10/24 12:30 | Χένρι Σιρλ v Χάμις Στιουάρτ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/19 09:00 | Ζιλς Χάσεϊ v Χένρι Σιρλ | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/18 10:35 | Χένρι Σιρλ v Σίν Χόντκιν | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 12:30 | Φιν Μπας v Χένρι Σιρλ | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/07 07:00 | Στούαρτ Πάρκερ v Χένρι Σιρλ | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/06 07:00 | Βάντιμ Ούρσου v Χένρι Σιρλ | 2-6,3-6 |