Stadium: Court 12 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ζάχρα | 2023/12/04 06:55 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Raffael Schaer | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Αλ Ζάχρα | 2023/11/29 10:20 | Ali Habib v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/11 08:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Σεζάρ Κρετού | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/10 09:55 | Χάρι Γουέντελκεν v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ματία Ρίτσι | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/07 07:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Σίμον Φρέιντ | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ευάγγελος Κυπριώτης | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Ζάχρα | 2023/12/07 06:55 | Άλαστερ Γκρέι v Πετρ Νεστέροφ | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Ζάχρα | 2023/12/06 10:30 | Άλαστερ Γκρέι v Κουσούκε Ογκούρα | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2023/12/03 10:25 | Άλαστερ Γκρέι v Χαζέμ Ναο | 6-1,6-7,6-2 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2023/12/02 10:00 | Έρο Βάσα v Άλαστερ Γκρέι | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2023/12/01 10:30 | Άλαστερ Γκρέι v Νταλι Μπάντς | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2023/11/30 11:55 | Άλαστερ Γκρέι v Χούλιο Σέζαρ Πόρρας | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Mαδρίτης | 2023/11/29 09:00 | Άλαστερ Γκρέι v Luka Talan Lopatic | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/26 08:30 | Άρθουρ Γκέα v Άλαστερ Γκρέι | 7-6,6-3 |