Stadium: Court Central Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/01/08 09:00 | Guy Den Ouden v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/30 08:30 | Αντριέν Μπερούτ v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 7-6,3-6,2-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/29 11:45 | Romeo Hadzimehmedovic v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/21 12:00 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Μάρτιν Παουέλσκι | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/18 09:00 | Χάντι Χαμπίμπ v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/17 08:30 | Φαμπρίζιο Ανταλόρο v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 1-6,6-4,4-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/16 08:30 | Μπράιαν Μπόζεμοϊ v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/15 12:30 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Σαλβατότρε Καρούζο | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/11/10 09:30 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Έγκορ Αγκαφόνοβ | 6-7,7-5,1-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/12/01 09:00 | Guy Den Ouden v Ντάνιελ Μασούρ | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/30 10:30 | Guy Den Ouden v Τζέικομπ Σνάιτερ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2023/11/28 10:10 | Guy Den Ouden v Μάξιμους Τζόουνς | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 07:00 | Γιακούμπ Νικόντ v Guy Den Ouden | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 08:00 | Άρθουρ Γκέα v Guy Den Ouden | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/04 08:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Guy Den Ouden | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 08:00 | Guy Den Ouden v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 10:00 | Guy Den Ouden v Szymon Kielan | 7-5,6-0 |