| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/30 17:00 | Μεκα Μπιγκουν v Μάξγουελ Μπένσον | 1-6,2-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/29 17:00 | Χοσέ Μουράριού v Μάξγουελ Μπένσον | 3-6,4-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/28 18:00 | Alan Jesudason v Μάξγουελ Μπένσον | 4-6,5-7 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/26 21:30 | Thomas Brown v Μάξγουελ Μπένσον | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Σέιντ-Αγκουστίν | 2023/10/24 13:55 | Μάξγουελ Μπένσον v Αλεξ Φινκελστάιν | 6-4,4-6,2-10 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/10/02 13:15 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Μάξγουελ Μπένσον | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/10/02 07:30 | Άντονι Σούμσκι v Μάξγουελ Μπένσον | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Πάζαρτζικ | 2023/09/27 12:35 | Nikola Kolyachev v Μάξγουελ Μπένσον | 6-4,7-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/30 21:30 | Λούκας Στέφεν v Λούκα Πόου | 1-6,2-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/29 21:30 | Saud Alhaqbani v Λούκα Πόου | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/27 19:30 | Νταξινεσγορ Σουρες v Λούκα Πόου | 6-3,6-7,6-3 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/26 17:00 | Λούκα Πόου v Emmett Potter | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/11/07 16:00 | Λούκα Πόου v Λούκα Σταεχέλι | 5-7,4-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/09/08 21:43 | Φράνκο Καπάλμπο v Λούκα Πόου | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/09/07 21:30 | Λούκα Πόου v Joseph Wayand | 6-4,4-6,3-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ | 2023/09/05 20:30 | Λούκα Πόου v Λουτσιάνο Τάκι | 2-6,1-6 |