Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/30 13:00 | Pavlos Tsitsipas v Filip Krolo | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/23 10:00 | Pavlos Tsitsipas v Ροντρίγκο Αλούχας | 3-6,6-2,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/22 13:05 | Pavlos Tsitsipas v Λιόρ Γκόλντενμπεργκ | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/31 09:00 | Μάρλον Βάνκαν v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Στέφαν Παλόσι v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 06:30 | Pavlos Tsitsipas v Ντανιέλε Ραπανιέτα | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 09:00 | Στέφαν Παλόσι v Pavlos Tsitsipas | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Τιφλίδα | 2022/07/31 13:40 | Έρικ Αρουτιουνιάν v Pavlos Tsitsipas | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/30 07:30 | Max Benaim v Μάρεκ Γκέντζελ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/29 08:50 | Ευάγγελος Κυπριώτης v Μάρεκ Γκέντζελ | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Βάλε Ντο Λόμπο | 2023/11/15 10:00 | Pietro Pampanin v Μάρεκ Γκέντζελ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/11/02 08:00 | Μάρεκ Γκέντζελ v Χάρισον Άνταμς | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/11/01 09:45 | Μάρεκ Γκέντζελ v Ακράμ Ελ Σαλάλι | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/20 07:00 | Μάρεκ Γκέντζελ v Γιούρι Τζαβακιάν | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/19 08:15 | Μάρεκ Γκέντζελ v Νικολό Κονσόννι | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/10/18 07:00 | Μάρεκ Γκέντζελ v Άνταμ Βόικοβιτς | 6-2,6-1 |