Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/24 08:00 | Ioannis Xilas v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/25 08:00 | Ioannis Xilas v Άλαστερ Γκρέι | 5-7,0-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/24 12:45 | Μπέντζαμιν Πιέτρι v Ioannis Xilas | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/24 08:00 | Ioannis Xilas v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/22 10:45 | Ioannis Xilas v Nikolay Nedelchev | 6-2,6-1 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/09 06:30 | Ioannis Xilas v Janos Fekete | 0-1 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/08 06:30 | Ioannis Xilas v Ερνάντο J E Ισνάρντι | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/07 08:00 | Ioannis Xilas v Aniss Rafiq | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/06 07:17 | Τζόρτζ Λαζάροβ v Ioannis Xilas | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/24 08:00 | Ioannis Xilas v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Graham Maassen v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/16 11:05 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Σίν Χόντκιν | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/14 08:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Πέτρος Χρυσοχός | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Τρνάβα | 2023/11/07 15:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Λέο Μπόργκ | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2023/10/30 10:00 | Ζοάο Σόουζα v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2023/10/29 09:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Λέο Μπόργκ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 08:55 | Κόνορ Τόμπσον v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 6-3,7-6 |