Stadium: Cancha 3 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Μπραζίλια | 2023/11/19 13:00 | Πέδρο Σακαμότο v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 6-1,3-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2023/11/12 22:20 | Γκάμπριελ Ντεκάμπς v Μπεντζαμιν Τομας Τζεορτζ | 3-6,6-4,1-6 |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 2023/11/05 18:30 | Γκάμπριελ Ντεκάμπς v Μπεν Τζόουνς | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/26 07:00 | Γκάμπριελ Ντεκάμπς v Σεζάρ Κρετού | 7-5,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 12:05 | Στέφανος Σκινάς v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/20 08:35 | Στούαρτ Πάρκερ v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 08:45 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 09:00 | Νιλς Βίσκερ v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 5-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Αντοφαγκάστα | 2023/09/17 19:35 | Ορλάντο Λουθ v Κρίστομπαλ Κάστρο | 6-4,6-0 |
| Τσάλεντζερ Κοκουίμπο | 2023/04/30 17:00 | Κρίστομπαλ Κάστρο v Κουσούκε Ογκούρα | 3-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Βίνα ντελ Μαρ | 2023/03/12 18:10 | Αλβάρο Λόπεζ Σάν Μαρτίν v Κρίστομπαλ Κάστρο | 6-0,6-0 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2023/03/05 13:00 | Κρίστομπαλ Κάστρο v Χοσέ Περέιρα | 0-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Κονσεπσιόν | 2023/01/22 16:30 | Κρίστομπαλ Κάστρο v Μούρκελ Ντελιέν | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Τεμούκο | 2022/11/20 15:45 | Σεμπάστιαν Σαντιμπάνιεθ v Κρίστομπαλ Κάστρο | 7-6,1-6,2-6 |
| ITF M15 Κοτσαμπάμπα | 2022/10/20 18:30 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Κρίστομπαλ Κάστρο | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Κοτσαμπάμπα | 2022/10/18 19:40 | Κρίστομπαλ Κάστρο v Matias Riva | 6-1,7-6 |