Stadium: Hard 20 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 08:30 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 07:00 | Χρήστος Αντωνόπουλος v Graham Maassen | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Graham Maassen v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 07:00 | Γιάν Σαμπάνιν v Graham Maassen | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/29 09:00 | Γκλάουσο Πινχέιρο Ντα Κρουζ Τζούνιορ v Graham Maassen | 6-2,2-6,12-14 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:10 | Άνταμ Χεινόνεν v Graham Maassen | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Alessandro Spadola | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/16 11:05 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Σίν Χόντκιν | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/14 08:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Πέτρος Χρυσοχός | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Τρνάβα | 2023/11/07 15:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Λέο Μπόργκ | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2023/10/30 10:00 | Ζοάο Σόουζα v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2023/10/29 09:30 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Λέο Μπόργκ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 08:55 | Κόνορ Τόμπσον v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2023/10/12 14:45 | Χάντι Χαμπίμπ v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 7-6,4-6,7-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2023/10/11 11:55 | Νιλ Ομπερλέιτνερ v Φεντερίκο Μπερτουτσιόλι | 6-2,6-4 |