Stadium: Court 1 Round: 19 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Γιοκοχάμα | 2023/11/19 07:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Σίντζι Χαζάβα | 3-6,6-4,7-5 |
| Τσάλεντζερ Κόμπε | 2023/11/13 01:30 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Τζέιμς Τρότερ | 5-7,7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κόμπε | 2023/11/12 01:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Ριούκι Ματσούντα | 6-7,6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 2023/10/30 09:00 | Μίχαηλ Κουκούσκιν v Κάλιν Ιβανόβσκι | 3-6,7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 2023/10/29 09:00 | Αλέσσιο Μπαλέστιέρι v Κάλιν Ιβανόβσκι | 2-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Αμβούργο | 2023/10/16 14:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Γέλε Σελς | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/10/12 09:00 | Μάρτιν Νταμ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/10/10 10:40 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Πίτερ Γκόγιοβτσικ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γιοκοχάμα | 2023/11/19 06:50 | Κάι Βέχνελτ v Γιαν Μπάι | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμπε | 2023/11/16 02:00 | Γιαν Μπάι v Σιντάρο Μοτσιζούκι | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμπε | 2023/11/13 01:30 | Γιαν Μπάι v Andrew Fenty | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμπε | 2023/11/12 04:35 | Άρθουρ Βέμπερ v Γιαν Μπάι | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ματσουγιάμα | 2023/11/06 01:00 | Γιαν Μπάι v Χιρόκι Μορίγια | 6-1,3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Ματσουγιάμα | 2023/11/05 01:00 | Γιαν Μπάι v Ριούκι Ματσούντα | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σένζεν | 2023/10/20 04:05 | Μπου Γιουντσαοκέτε v Γιαν Μπάι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σένζεν | 2023/10/19 04:00 | Γιαν Μπάι v Στήβεν Ντίεζ | 3-6,6-1,6-4 |