Stadium: Court 1 Round: 29 Ground: Hardcourt indoor
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2023/04/24 18:45 | Άλεξ Μίχελσεν v Πάτρικ Κίπσον | 6-4,3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/18 21:45 | Πάτρικ Κίπσον v Εθαν Κουίν | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/17 23:00 | Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς v Πάτρικ Κίπσον | 6-7,6-4,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/16 00:35 | Κεντα Μιγιοσι v Πάτρικ Κίπσον | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/14 18:35 | Μάρκ Γουάιτχάουζ v Πάτρικ Κίπσον | 1-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/07 15:00 | Ντένις Κούντλα v Πάτρικ Κίπσον | 6-7,6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2023/11/04 17:30 | Μπέιμπιτ Ζουκάγιεφ v Πάτρικ Κίπσον | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2023/11/03 16:00 | Πάτρικ Κίπσον v Μπράντον Χόλτ | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2023/11/01 18:20 | Ντένις Κούντλα v Πάτρικ Κίπσον | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/18 19:35 | Τιτουάν Ντρογκέτ v Άλεξ Μίχελσεν | 6-2,4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/17 17:00 | Μάρτιν Νταμ v Άλεξ Μίχελσεν | 1-6,6-1,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/16 18:20 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Άλεξ Μίχελσεν | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σαμπέιν | 2023/11/15 01:25 | Μπερναρντ Τόμιτς v Άλεξ Μίχελσεν | 4-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/12 18:00 | Ντένις Κούντλα v Άλεξ Μίχελσεν | 5-7,6-4,2-6 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/11 18:25 | Άλεξ Μίχελσεν v Τενίς Σάντγκρεν | 6-2,2-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/10 19:05 | Νισές Μπασαβαρέντι v Άλεξ Μίχελσεν | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2023/11/08 17:50 | Γκαμπριελ Ντέμπρου v Άλεξ Μίχελσεν | 3-6,6-3,4-6 |