Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/11/15 10:25 | Jasza Szajrych v Jakub Filip | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Μπαντ Βάλτερσντορφ | 2023/10/03 07:20 | Jakub Filip v Κάι Λέμστρα | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2023/09/20 08:00 | Γιακούμπ Νικόντ v Jakub Filip | 6-2,0-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/08/21 09:45 | Jakub Filip v Κιρίλ Κιβατσέβ | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/08/20 11:35 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Jakub Filip | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Πράγα | 2023/05/14 12:30 | Μάικλ Αγκούι v Jakub Filip | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα Προκριματικοί | 2023/05/07 14:50 | Jakub Filip v Τίμο Στόντερ | 6-3,4-6,4-6 |
| ITF M15 Μέτζινγκεν | 2022/07/17 13:00 | Jakub Filip v Μαξ Γουισκάντ | 6-3,3-6,10-12 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/11/15 08:30 | Kalman Boyd v Γιάκουμπ Πάουλ | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2023/10/29 14:30 | Γίρι Βέσελι v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Αμβούργο | 2023/10/15 17:55 | Γιάκουμπ Πάουλ v Χάντι Χαμπίμπ | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2023/10/11 08:30 | Αλέξις Γκαουτιέρ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Νέβερς | 2023/10/06 12:00 | Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ v Γιάκουμπ Πάουλ | 1-6,6-3,7-6 |
| ITF M25 Νέβερς | 2023/10/03 09:00 | Ραφαέλ Κάλζι v Γιάκουμπ Πάουλ | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Σιόν | 2023/09/01 11:40 | Γιάκουμπ Πάουλ v Φεντερίκο Λαννακόνε | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Σιόν | 2023/08/31 10:25 | Βαλεντίν Βασερότ v Γιάκουμπ Πάουλ | 4-6,2-6 |