Stadium: Court 11 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/11/07 13:00 | Γκάμπριελ Έβανς v Marcel Kamrowski | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/11/06 16:00 | Γκάμπριελ Έβανς v Karim Al-Amin | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2023/10/23 14:00 | Γκάμπριελ Έβανς v Νιλ Ρατζες | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Λας Βέγκας | 2023/10/16 13:00 | Νόα Σάχτερ v Γκάμπριελ Έβανς | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/05 13:55 | Perry Gregg v Γκάμπριελ Έβανς | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/04 14:00 | Ράιαν Ντίκερσον v Γκάμπριελ Έβανς | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/03 14:00 | Γκάμπριελ Έβανς v Jibril Nettles | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Αλμπουκέρκη | 2023/09/26 14:00 | Άξελ Νέφβε v Γκάμπριελ Έβανς | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/11/08 17:30 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Τζέικομπ Μπρουμ | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Ταλαχάσι | 2023/10/24 14:00 | Τζέρεμι Λιν v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Μορέλια | 2023/10/18 19:00 | Λέο Βιθούντιεν v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Μορέλια | 2023/10/17 21:05 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Σαντιάγκο Αμάντε Πέρες | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/24 19:25 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Βίκτορ Λιλόφ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/16 15:00 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/14 15:00 | Γιοχαν Α Ροντριγκεζ Ροντριγκεζ Johan A Rodriguez Rodriguez v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-4,4-6,13-15 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/13 15:00 | Martin Pestana v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 4-6,0-6 |