Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Synthetic outdoor
| ITF W25 Σάντερλαντ | 2023/10/31 12:45 | Βαλεντίνα Ράισερ v Άννα Σίσκοβα | 6-2,6-1 |
| ITF W60 Γλασκώβη | 2023/10/24 10:15 | Άννα Σίσκοβα v Μόνα Μπαρτέλ | 0-6,7-6,3-6 |
| WTA Μοναστίρ | 2023/10/14 12:50 | Σάκια Βίκερι v Άννα Σίσκοβα | 6-3,6-4 |
| WTA Ρουέν | 2023/10/08 12:00 | Άστρα Σάρμα v Άννα Σίσκοβα | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Ρεμ | 2023/10/04 11:25 | Άννα Σίσκοβα v Μαρίνα Μελνίκοβα | 6-1,2-6,3-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/21 08:30 | Άννα Σίσκοβα v Λάουρα Χιεταράντα | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/20 10:40 | Άννα Σίσκοβα v Λούτσιε Νγκιέν Ταν | 7-6,6-2 |
| WTA Μπάρι | 2023/09/03 14:45 | Άννα Σίσκοβα v Ζίμπεκ Κουλαμπάγιεβα | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/13 11:40 | Μπογιάνα Κλίνκοφ v Alessandra Xibilia | 6-1,6-2 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/06 08:30 | Αριάννα Ζουτσίνι v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 6-4,6-4 |
| ITF W15 Σίμπενικ | 2023/10/05 11:30 | Μπογιάνα Κλίνκοφ v Ματίλντε Νγκέιγιολ Καρρέ | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Σίμπενικ | 2023/10/04 07:50 | Μπογιάνα Κλίνκοφ v Vittoria Modesti | 6-0,6-3 |
| ITF W15 Ντιζόν | 2023/09/14 13:00 | Λούτσιε Νγκιέν Ταν v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 6-1,6-1 |
| ITF W15 Ντιζόν | 2023/09/13 09:25 | Ξένια Μπαντούροσκα v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 4-6,6-0,5-7 |
| ITF W15 Ντιζόν | 2023/09/12 15:25 | Σαβίν Ερλέρ v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 3-6,6-7 |
| ITF W60 Μοντρού | 2023/09/04 15:40 | Τζένι Ντούερστ v Μπογιάνα Κλίνκοφ | 6-2,6-4 |